5-chloro-3-((3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one | 1201799-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-((3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]indol-2-one
• CAS: 1201799-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 343.769
• InChiKey: XRVWNUHUCLUKGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代吗啉 、 聚合甲醛 、 5-chloro-3-((3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到5-chloro-3-((3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazono)-1-(thiomorpholino-methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型硫代吗啉束缚靛红腙作为耐药结核分枝杆菌的潜在抑制剂

  摘要：

  目前迫切需要针对耐多药结核病 (MDR-TB) 的新型化疗药物，以挽救 TB 感染患者的生命。在这项工作中，我们合成并表征了新型靛红腙 4(ao) 及其硫代吗啉系链类似物 5(ao)。所有合成的化合物最初都在 I 级测试下筛选了它们对 H 37 Rv结核分枝杆菌(MTB)菌株的抗分枝杆菌活性。值得注意的是，发现五种化合物 4f、4h、4n、5f 和 5m（IC 50  = 1.9 µM 至 9.8 µM）活性最高，其中 4f（IC 50  = 1.9 µM）表明对 H 37 的抑制最高房车 这些化合物在针对异烟肼耐药菌株（INH-R1 和 INH-R2）、利福平耐药菌株（RIF-R1 和 RIF-R2）和氟喹诺酮耐药菌株等五种耐药菌株的 II 级测试中进行了进一步评估MTB 菌株 (FQ-R1)。有趣的是，4f 和 5f 成为最有效的化合物，其对 RIF-R1 MTB 菌株的IC 50为 3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105133
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-chloro-3-((3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New hydrazonoindolin-2-ones: Synthesis, exploration of the possible anti-proliferative mechanism of action and encapsulation into PLGA microspheres

  摘要：

  报道了新型靛红酸苯腙基吲哚啉-2-酮类化合物4a-o和7a-e的合成与分子特性研究。对合成的化合物4a-o和7a-e进行了体外抗增殖潜力测试，针对HT-29（结肠）、ZR-75（乳腺）和A549（肺）人类癌细胞系。与参考药物舒尼替尼相比，化合物7b、7d和7e在测试的人类癌细胞系中显示出最高的活性，其平均IC50值分别为4.77、3.39和2.37 μM，而舒尼替尼的平均IC50值为8.11 μM。选取化合物7e进行进一步的药理学评估，以深入了解其可能的作用机制。在10 μM浓度下，化合物7e分别在4小时和8小时处理后，使caspase 3/7活性增加了2.4倍和1.85倍，并导致细胞周期G1期细胞百分比下降，相应地S期细胞百分比增加。此外，化合物7e使磷酸化酪氨酸（p-Tyr）水平增加了近两倍，其明显的IC50值为3.8 μM。采用改进的乳化-溶剂扩散法制备了负载7e的聚乳酸-羟基乙酸共聚物（PLGA）微球。负载7e的PLGA微球的平均包封效率为85% ± 1.3。同时，负载7e的微球的体外释放曲线以缓慢且持续的方式释放化合物7e长达21天，且释放曲线符合零级动力学。将7e嵌入PLGA微球中提高了其在体外对人类癌细胞系A549的抗增殖活性，经过120小时孵育后，其IC50值小于0.8 μM。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0181241

文献信息

• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Ali, Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 987 - 993
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Ali, Muhammad、Qadir, Muhammad Irfan、Perveen, Shahnaz、Karim, Aneela、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Khan, Momin; Khan, Khalid Mohammed; Rahim, Fazal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 3, p. 520 - 526
  作者：Khan, Momin、Khan, Khalid Mohammed、Rahim, Fazal、Samreen、Perveen, Shahnaz、Karim, Aneela、Imtiazuddin、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bis-Schiff bases of isatins and their antiglycation activity
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Saima Rasheed、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.028

  日期：2009.11

  Bis-Schiff bases 1-27 have been synthesized and their in vitro antiglycation potential has been evaluated. Compounds 21 (IC50 = 243.95 +/- 4.59 mu M), 20 (IC50 = 257.61 +/- 5.63 mu M), and 7 (IC50 = 291.14 +/- 2.53 mu M) showed an excellent antiglycation activity better than the standard (rutin, IC50 = 294.46 +/- 1.50 mu M). This study has identified a series of potential molecules as antiglycation agents. A structure-activity relationship has been studied, and all the compounds were characterized by spectroscopic techniques. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.