8-methoxy-thiochromen-4-one | 109841-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 8-methoxy-thiochromen-4-one
• 英文别名: 8-Methoxy-thiochromen-4-on；8-Methoxythiochromen-4-one
• CAS: 109841-50-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: NTAWFAWVNQYWDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-thiochromen-4-one 、 苯基氯化镁 在 氰化亚铜 、 lithium chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到8-Methoxy-2-phenylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂与铜盐催化的硫代色酮共轭添加：2-烷基硫代色满-4-One 和硫代黄酮的统一方法

  摘要：

  格氏试剂与由铜盐催化的硫代色满酮发生共轭加成，得到 2-取代的 thiochroman-4-ones，包括 2-alkalthiochroman-4-ones 和 thioflavanones（2-arylthiochroman-4-ones），与三甲基氯硅烷以良好的收率（ TMSCl) 作为添加剂。以 CuCN∙2LiCl 作为铜源可获得 1,4-加合物的最佳产率。使用范围广泛的格氏试剂可获得 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 和硫代黄烷酮（2-芳基取代）的优异产率。这种方法适用于烷基和芳香格氏试剂，从而为特权 2-取代的 thiochroman-4-ones 提供了统一的合成方法，并为许多药物活性分子的进一步合成应用提供了潜在的有价值的前体。

  DOI：

  10.3390/molecules25092128
• 作为产物：
  描述：

  3t-(2-methoxy-phenylsulfanyl)-acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 8-methoxy-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Montanari; Negrini, Ricerca Scientifica, 1957, vol. 27, p. 3055,3056, 3057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Reductive Cross Coupling of Electron-Deficient Olefins
  作者：Kangning Cao、Chunyang Li、Dong Tian、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01801

  日期：2022.7.8

  We report an enantioselective reductive cross coupling of electron-deficient olefins. Using a visible-light-driven cooperative photoredox and chiral Brønsted acid-catalyzed reaction with a Hantzsch ester as the terminal reductant, various cyclic and acyclic enones with 2-vinylpyridines were converted in high yields (up to 93%) to a wide range of enantioenriched pyridine derivatives featuring diverse

  我们报告了缺电子烯烃的对映选择性还原交叉偶联。使用可见光驱动的协同光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化反应，以 Hantzsch 酯为末端还原剂，各种具有 2-乙烯基吡啶的环状和无环烯酮以高产率（高达 93%）转化为广泛的对映体富集的吡啶衍生物，具有多种 γ-叔碳立体中心，具有良好的对映选择性（高达 >99% ee）。