(3aR,5S,6R,6aR)-5-((4S,5S)-5-((S)-1-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 1063743-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-5-((4S,5S)-5-((S)-1-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1063743-75-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: PIBUQWKHZXKXDX-XTMURGSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-5-((4S,5S)-5-((S)-1-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-4-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Spirastrellolide B: The Synthesis of Southern (C₉−C₂₅) Region

  摘要：

  A combination of ''chiron" and "asymmetric" approaches is utilized to construct the southern (C-9-C-25) region of marine natural product spirastrellolide B. The key functionalities are derived from D-glucose and Sharpless asymmetric epoxidation and dihydroxylation.

  DOI：

  10.1021/ol801771s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(3aR,5S,6R,6aR)-5-((4S,5S)-5-((S)-1-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Spirastrellolide B: The Synthesis of Southern (C₉−C₂₅) Region

  摘要：

  A combination of ''chiron" and "asymmetric" approaches is utilized to construct the southern (C-9-C-25) region of marine natural product spirastrellolide B. The key functionalities are derived from D-glucose and Sharpless asymmetric epoxidation and dihydroxylation.

  DOI：

  10.1021/ol801771s