ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate | 53235-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 53235-73-7
• 化学式: C₁₂H₂₃O₅P
• 分子量: 278.285
• InChiKey: VIMMRMMDVDTDTP-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate 以93%的产率得到Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Krawczyk; Koszuk; Bodalski, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 8, p. 1123 - 1128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 异丁醛 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4 / base-IV的Knoevenagel kondensationen mit ：醛基酮和酮基酮

  摘要：

  在四氯化钛和有机碱在四氢呋喃中的存在下，三乙基膦酰基乙酸与脂族和芳族醛和芳族酮缩合，分别得到相应的三乙基亚烷基和亚芳基膦酰基乙酸。亚甲基二膦酸四烷基酯与芳族或脂族α-支化醛在相同条件下以相同方式反应。众所周知的三乙基亚烷基和亚芳基膦酰基乙酸以及新的四烷基亚烷基和亚芳基甲烷二膦酸很容易在乙醇中催化或通过硼氢化钠加氢，以几乎定量的产率得到相应的饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91461-9

文献信息

• New, Simple and Versatile Synthesis of Protected α-Alkylidene-β-amino Acids from Activated Vinylphosphonates
  作者：Tomasz Janecki、Tomasz Wąsek、Jacek Olczak

  DOI：10.1055/s-2006-944184

  日期：2006.6

  A two-step route to Boc-protected α-alkylidene-β-amino esters was developed by addition of sodium tert-butylcarbamate to ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-alkenoates followed by the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehydes using intermediate 2-diethoxyphosphoryl-3-tert-butoxycarbonylaminoalkanoates.

  通过将叔丁基氨基甲酸钠加到 2-二乙氧基磷酰-2-烯酸乙酯中，然后使用 2-二乙氧基磷酰-3-叔丁氧羰基氨基烷酸乙酯中间体进行醛的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化反应，开发出了一条分两步制备 Boc 保护的δ-亚烷基δ-氨基酯的路线。
• DAMON, ROBERT E.;WAREING, JAMES R.
  作者：DAMON, ROBERT E.、WAREING, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Methylideneisoxazolidin-5-ones—A new class of α-methylidene-γ-lactones with high cytostatic activity
  作者：Tomasz Janecki、Tomasz Wąsek、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Kazimierz Studzian、Anna Janecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.032

  日期：2006.3

  A novel, general method of synthesis of 4-methylideneisoxazolidin-5-ones 10 is described. The target compounds were synthesized starting from ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-alkenoates 6 or dicyclohexylammonium 4-diethoxyphosphoryl-2-alkenoates 7. Addition of N-methylhydroxylamine hydrochloride to these Michael acceptors, lactonization to 4-diethoxyphosphorylisoxazolidin-5-ones 9, and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of formaldehyde using 9 gave the title isoxazolidinones 10. All obtained compounds were tested against L-1210, HL-60, and NALM-6 leukemia cell lines. Several isoxazolidinones 10 were found to be very potent with IC50 < 1 mu M. The highest cytostatic activity against HL-60 was observed for 10a and against NALM-6 for 10b with IC50 values of 0.74 and 0.34 mu M, respectively. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.