(3-Methyl-butylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane | 39110-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Methyl-butylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane
• 英文别名: Phosphorane, (3-methylbutylidene)triphenyl-；3-methylbutylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 39110-24-2
• 化学式: C₂₃H₂₅P
• 分子量: 332.425
• InChiKey: GVNWKXLECPHJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methyl-butylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 *,R^*)>-2-Methyl-7,8-octadecandiol,7-(4-methyl-benzolsulfonat)
  参考文献：
  名称：

  手性环氧醇的合成：（+）-异戊二烯的合成

  摘要：

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92629-7
• 作为产物：
  描述：

  溴化异戊基三苯基磷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3-Methyl-butylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen von1α，25-Dihydroxycholesterin

  摘要：

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650524

文献信息

• Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone
  申请人：Bridges Alexander James

  公开号：US20080171728A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。
• Neue Synthesen von 1α,25-Dihydroxycholesterin
  作者：Andor Färst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19820650524

  日期：1982.7.28

  New Syntheses of 1α,25-Dihydroxycholesterol

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成
• Stabilisation de molecules hyperactives par complexation: Le formyl-2 butadiene fer-tricarbonyle. Preparation, dedoublement et reactivite
  作者：Michel Franck-Neumann、Daniel Martina、Marie-Paule Heitz

  DOI：10.1016/0022-328x(86)82056-3

  日期：1986.1

  dieneiron tricarbonyl complex of the unstable 2-formylbutadiene was prepared from isoprene by two different ways and resolved via chiral semioxamazone formation. The complex reacts easily with Grignard or other carbanionic reagents leading to the corresponding alcohols from which the stable diene alcohols can now be obtained by decomplexation. The reaction of the aldehyde complex proceeds nearly diastereospecifically

  不稳定的2-甲酰基丁二烯的稳定的二烯铁三羰基配合物是由异戊二烯通过两种不同的方法制备的，并通过手性半恶唑烷酮的形成而拆分。该配合物容易与格氏试剂或其他碳负离子试剂反应，生成相应的醇，通过分解可从中获得稳定的二烯醇。醛络合物与有机锂化合物和铜酸盐的反应几乎非对映特异性地进行，这些试剂表现出相反的非对映选择性。这与镁和钛衍生物的行为相反，镁和钛衍生物仅导致那些非对映异构体的混合物。
• OMEGA-HALO-2-ALKYNAL, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING CONJUGATED Z-ALKEN-YN-YL ACETATE USING SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20140309452A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Provided is a method for industrially producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate such as Z-13-hexadecen-11-yn-yl acetate which is a sex pheromone component of a pine processionary moth, and an intermediate for the conjugated Z-alken-yn-yl acetate under mild conditions at a high yield. More specifically, provided is a method for producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5) comprising the steps of: reacting an ω-halo-2-alkynal (1) with an alkylidene triphenylphosphorane (3) through a Wittig reaction to obtain a conjugated Z-alken-yn-yl halide (4), and acetoxylating the conjugated Z-alken-yn-yl halide (4) into a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5).

  提供了一种工业生产共轭的Z-烯炔基乙酸酯的方法，例如Z-13-十六烯-11-炔基乙酸酯，它是松毛虫的性信息素成分，并在温和条件下高产率地获得共轭的Z-烯炔基乙酸酯的中间体。更具体地说，提供了一种生产共轭的Z-烯炔基乙酸酯（5）的方法，包括以下步骤：通过Wittig反应将ω-卤代-2-炔醛（1）与烷基三苯基膦烯（3）反应，以获得共轭的Z-烯炔基卤化物（4），并将共轭的Z-烯炔基卤化物（4）乙酰化为共轭的Z-烯炔基乙酸酯（5）。
• METHOD FOR PRODUCING AN OMEGA-HALO-2-ALKYNAL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160107969A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Provided is a method for industrially producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate such as Z-13-hexadecen-11-yn-yl acetate which is a sex pheromone component of a pine processionary moth, and an intermediate for the conjugated Z-alken-yn-yl acetate under mild conditions at a high yield. More specifically, provided is a method for producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5) comprising the steps of: reacting an ω-halo-2-alkynal (1) with an alkylidene triphenylphosphorane (3) through a Wittig reaction to obtain a conjugated Z-alken-yn-yl halide (4), and acetoxylating the conjugated Z-alken-yn-yl halide (4) into a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5).

  提供了一种工业生产共轭Z-烯炔-醇酸酯的方法，例如Z-13-十六烯-11-炔-醋酸酯，它是松毛虫的性信息素成分，并在温和条件下高产率地制备共轭Z-烯炔-醇酸酯的中间体。更具体地，提供了一种制备共轭Z-烯炔-醇酸酯（5）的方法，包括以下步骤：通过Wittig反应，将ω-卤代-2-炔醛（1）与三苯基膦亚甲基（3）反应，得到共轭Z-烯炔-醇酸酯（4），并将共轭Z-烯炔-醇酸酯（4）乙酰化为共轭Z-烯炔-醇酸酯（5）。