3-n-octylcyclopentanone | 37617-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-n-octylcyclopentanone
• 英文别名: 3-Octylcyclopentan-1-one
• CAS: 37617-19-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: IUBVFYLEOYGGRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-octylcyclopentanone 、 亚甲基双(碘锌) 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到1-methylene-3-octylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Wittig Type Methylenation of Ketones with Bis(iodozincio)methane and Ionic Liquid

  摘要：

  在无额外金属盐（如四氯化钛）存在的情况下，利用双(碘锌)甲烷和离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([bmim][PF6])，成功将酮转化为烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1224
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基十一碳-2-烯酸酯 在 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 3-n-octylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on prostanoids 1 synthesis of methyl 9-oxoprostanoate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84569-x

文献信息

• Methylenation of Carbonyl Compounds by Means of Nysted Reagent
  作者：Seijiro Matsubara、Masakazu Sugihara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1055/s-1998-36073

  日期：1998.3

  Nysted reagent [cyclo-dibromodi-µ-methylene(µ-tetrahydrofuran)trizinc], a commercially available gem-dimetallic compound, reacted with aldehydes affording methylenated products in the presence of BF3·OEt2, whereas methylenation of ketones proceeded in the presence of BF3·OEt2 and TiCl2.

  Nysted试剂[环二溴二-µ-亚甲基(µ-四氢呋喃)三锌]，一种在商业上可获得的宝石二金属化合物，在BF3·OEt2的存在下与醛发生反应，生成亚甲基化产物，而在BF3·OEt2和TiCl2的存在下，酮的亚甲基化反应得以进行。
• Alkylidenation of Carbonyl Compounds with <i>gem</i>-Dizincioalkanes Mediated with Titanium Dichloride
  作者：Seijiro Matsubara、Tsuyoshi Mizuno、Tasuyuiki Otake、Masami Kobata、Kiitiro Utimoto、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1055/s-1998-1980

  日期：1998.12

  Olefination of carbonyl compounds with gem-dizincioalkanes, bis(iodozincio)methane, 1,1-bis(iodozincio)ethane, and bis(bromozincio)methyltrimethylsilane, afforded the corresponding olefins in good to excellent yields.

  用gem-二锌烷、双(碘锌)甲烷、1,1-双(碘锌)乙烷和双(溴锌)甲基三甲基硅烷对羰基化合物进行烯烃化，得到相应的烯烃，产率良好到优异。
• Jang, Doo Ok; Cho, Dae Hyan, Synlett, 2002, # 4, p. 631 - 633
  作者：Jang, Doo Ok、Cho, Dae Hyan

  DOI：——

  日期：——
• GREEN A. E.; DEPRES J.-P., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 4003-4005
  作者：GREEN A. E.、 DEPRES J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• CHEMO-ENZYMATIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACTONES AND MACROCYCLIC KETONES
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：EP3129492B1

  公开（公告）日：2020-06-03