2-Azido-3-formylthiophene | 163079-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Azido-3-formylthiophene
• 英文别名: 2-Azidothiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 163079-30-9
• 化学式: C₅H₃N₃OS
• mdl: MFCD18451500
• 分子量: 153.164
• InChiKey: XMKBQONYMVKEKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-3-formylthiophene 在 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氨基-3-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Stable Furan and Thiophene o-Amino Thioaldehydes by Reaction of o-Azido Aldehydes with Hexamethyldisilathiane

  摘要：

  报告了一种噻吩、苯并[b]噻吩、呋喃和苯并[b]呋喃的邻氨基硫代醛单体的新合成方法，该方法是将相应的邻叠氮醛与六甲基二硅烷在纯乙腈和/或甲醇中并在盐酸存在下于室温下反应。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4354
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3-噻吩甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到2-Azido-3-formylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Hexamethyldisilathiane: Its Use in the Conversion of Aromatic and Heteroaromatic Azides to Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00112a054

文献信息

• Capperucci, Antonella; Degl'innocenti, Alessandro; Funicello, Maria, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 479 - 480
  作者：Capperucci, Antonella、Degl'innocenti, Alessandro、Funicello, Maria、Scafato, Patrizia、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• Hexamethyldisilathiane: Its Use in the Conversion of Aromatic and Heteroaromatic Azides to Amines
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Maria Funicello、Giacomo Mauriello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1021/jo00112a054

  日期：1995.4
• Novel Synthesis of Stable Furan and Thiophene o-Amino Thioaldehydes by Reaction of o-Azido Aldehydes with Hexamethyldisilathiane
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1055/s-1996-4354

  日期：1996.10

  A new synthesis of monomeric o-amino thioaldehydes of thiophene, benzo[b]thiophene, furan and benzo[b]furan by reaction the corresponding o-azido aldehydes with hexamethyldisilathiane in neat acetonitrile and/or in methanol in the presence of hydrochloric acid at room temperature is reported.

  报告了一种噻吩、苯并[b]噻吩、呋喃和苯并[b]呋喃的邻氨基硫代醛单体的新合成方法，该方法是将相应的邻叠氮醛与六甲基二硅烷在纯乙腈和/或甲醇中并在盐酸存在下于室温下反应。