6-acetoxymethyl-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one | 83004-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 6-acetoxymethyl-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one
• 英文别名: (3-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl acetatate；1-(acetoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-5-one；(5-oxo-3,6,7,8-tetrahydropyrrolizin-1-yl)methyl acetate
• CAS: 83004-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: XYLYSFLCDOIIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxymethyl-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西酮和吲哚里西酮合成：α-酰基氨基自由基的生成和分子内加成到烯烃和丙二烯

  摘要：

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  DOI：

  10.1021/ja00338a033
• 作为产物：
  描述：

  rel-(2S,7aS)-2-acetoxy-1-methylindenehexahydro-1H-pyrrolizin-5-one 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6-acetoxymethyl-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西酮和吲哚里西酮合成：α-酰基氨基自由基的生成和分子内加成到烯烃和丙二烯

  摘要：

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  DOI：

  10.1021/ja00338a033

文献信息

• Synthesis of pyrrolizidine alkaloids, (±)-trachelanthamidine, (±)-isoretronecanol, and (±)-supinidine, by means of an intramolecular carbenoid displacement (ICD) reaction
  作者：Tetsuji Kametani、Hirotaka Yukawa、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39860000651

  日期：——

  The syntheses of pyrrolizidine alkaloids, (±)-trachelanthamidine, (±)-isoretronecanol, and (±)-supinidine were achieved via a carbon–carbon bond formation at the α-position to the nitrogen by employing an intramolecular carbenoid displacement (ICD) reaction as a key step.

  吡咯烷类生物碱的合成，（±）-trachelanthamidine，（±）-isoretronecanol，和（±）-supinidine分别实现经由通过采用分子内卡宾位移（ICD）在α位与氮连接的碳-碳键形成反应是关键一步。
• Rearrangements of N-acyl-2-aza-1,5-hexadienes: application to synthesis of traechelanthamidine and supinidine
  作者：David J. Hart、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87451-1

  日期：——
• Kametani, Tetsuji; Yukawa, Hirotaka; Honda, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 833 - 838
  作者：Kametani, Tetsuji、Yukawa, Hirotaka、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolizidinone and indolizidinone synthesis: generation and intramolecular addition of .alpha.-acylamino radicals to olefins and allenes
  作者：Duane A. Burnett、Joong Kwon Choi、David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a033

  日期：1984.12

  Des radicaux α-acylamino peuvent etre generes par traitement de derives de phenylthio-2-, phenylseleno-2 ou methylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en presence de AIBN. Ces radicaux subissent des reactions intramoleculaires pour donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones
• Expedient Pyrrolizidine Synthesis by Propargylsilane Addition to<i>N</i>-Acyliminium Ions followed by Gold-Catalyzed α-Allenyl Amide Cyclization
  作者：Arjen C. Breman、Jan Dijkink、Jan H. van Maarseveen、Sape S. Kinderman、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/jo901393y

  日期：2009.8.21

  A reaction sequence, involving the addition of (substituted) propargylsilanes to lactam-derived N-acyliminium ions followed by gold-catalyzed cyclization of the resulting α-allenyl amide, is applied in expedient syntheses of pyrrolizidine alkaloids heliotridine and ent-retronecine in five steps from (S)-malic acid.

  在五个步骤中，将反应顺序（包括将（取代的）炔丙基硅烷添加到内酰胺衍生的N-酰基亚胺离子中，然后用金催化的环化所得的α-烯丙基酰胺）进行吡咯烷核生物碱类四氢吡啶和对-维甲酸的合成来自（S）-苹果酸。