5,6,7,7a-Tetrahydro-1-methylpyrrolizin-5(3H)-one | 92721-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 5,6,7,7a-Tetrahydro-1-methylpyrrolizin-5(3H)-one
• 英文别名: 5,6,7,7a-tetrahydro-1-methyl-3H-pyrrolizin-5-one；7-methyl-5,7a-dihydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one；7-Methyl-1,2,5,8-tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 92721-53-4
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: LAUVCBOTKWWDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,7a-Tetrahydro-1-methylpyrrolizin-5(3H)-one 在 四氧化锇 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 S-(5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-5-on-1-yl)methyl S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西酮和吲哚里西酮合成：α-酰基氨基自由基的生成和分子内加成到烯烃和丙二烯

  摘要：

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  DOI：

  10.1021/ja00338a033
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Methyl-hepta-4,6-dienoic acid amide 在 palladium diacetate 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到5,6,7,7a-Tetrahydro-1-methylpyrrolizin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Andersson, Pher G.; Bäckvall, Jan-E., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 22, p. 8696 - 8698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the necine base (−)-supinidine from (S )-glutamic acid
  作者：Carole M. Boynton、Alan T. Hewson、Douglas Mitchell

  DOI：10.1039/b005516f

  日期：——

  5-acetylpyrrolidin-2-one using an intramolecular Wittig reaction with vinylphosphonium salts. The acetoxy ketone 15, derived from (S)-N-benzyloxycarbonylpyroglutamic acid, affords 16, a known precursor of (−)-supinidine.

  描述了一条通往吡咯嗪的途径 核 来自的导数 5-乙酰基吡咯烷-2-酮使用分子内Wittig反应与乙烯基phosph盐。这乙酰氧基酮 15，从（衍生小号） - ñ -benzyloxycarbonylpyroglutamic酸，得到16，已知前体（ - ） - supinidine。
• Expedient Pyrrolizidine Synthesis by Propargylsilane Addition to<i>N</i>-Acyliminium Ions followed by Gold-Catalyzed α-Allenyl Amide Cyclization
  作者：Arjen C. Breman、Jan Dijkink、Jan H. van Maarseveen、Sape S. Kinderman、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/jo901393y

  日期：2009.8.21

  A reaction sequence, involving the addition of (substituted) propargylsilanes to lactam-derived N-acyliminium ions followed by gold-catalyzed cyclization of the resulting α-allenyl amide, is applied in expedient syntheses of pyrrolizidine alkaloids heliotridine and ent-retronecine in five steps from (S)-malic acid.

  在五个步骤中，将反应顺序（包括将（取代的）炔丙基硅烷添加到内酰胺衍生的N-酰基亚胺离子中，然后用金催化的环化所得的α-烯丙基酰胺）进行吡咯烷核生物碱类四氢吡啶和对-维甲酸的合成来自（S）-苹果酸。
• Pyrrolizidinone and indolizidinone synthesis: generation and intramolecular addition of .alpha.-acylamino radicals to olefins and allenes
  作者：Duane A. Burnett、Joong Kwon Choi、David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a033

  日期：1984.12

  Des radicaux α-acylamino peuvent etre generes par traitement de derives de phenylthio-2-, phenylseleno-2 ou methylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en presence de AIBN. Ces radicaux subissent des reactions intramoleculaires pour donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones
• Andersson, Pher G.; Bäckvall, Jan-E., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 22, p. 8696 - 8698
  作者：Andersson, Pher G.、Bäckvall, Jan-E.

  DOI：——

  日期：——