Boc-(R)-β2,2-Caa-(R)-β2,2-Caa-OMe | 1374841-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Boc-(R)-β2,2-Caa-(R)-β2,2-Caa-OMe
• 英文别名: methyl (3aR,5R,6R,6aR)-5-[[[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl]amino]methyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 1374841-32-3
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₁₃
• 分子量: 590.625
• InChiKey: PCIXXZVXHZEGOA-FHBVKRAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(R)-β2,2-Caa-(R)-β2,2-Caa-OMe 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在折叠的（均-寡聚物图案的调查- [R）-β 2,2-氨基羧酸与碳水化合物侧链

  摘要：

  该研究描述了新的β合成2,2-从偕二取代的β制成-肽2,2 -氨基酸和它们的折叠倾向。的（[R）-C联碳氮化β 2,2 -氨基甲酸[（[R）-β 2,2 -Caa]从制备d -葡萄糖并转换成同源寡聚二- ，四- ，和六肽。使用NMR（在CDCl 3中），CD，IR和MD计算进行构象研究。这些β2,2-肽通过五元（mr）残基间H-键NH（i）⋯O（i-1）（呋喃糖苷）和6-rr残基内酰胺键之间的酰胺质子（NH（i ））和–OMe（i）的氧在碳水化合物侧链的C3碳上。这些结果充分证明，螺碳中心的“表观异构化”对这些肽的构象行为有影响。发现的这些，H-粘合图案，这是不那么常见稳定折叠在这个类的β 2,2- -Caa衍生肽将进一步促进增强在foldamer的域。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.032
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((3aR,5S,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetra-hydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methylcarbamate 在 sodium chlorite 、 草酰氯 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Boc-(R)-β2,2-Caa-(R)-β2,2-Caa-OMe
  参考文献：
  名称：

  在折叠的（均-寡聚物图案的调查- [R）-β 2,2-氨基羧酸与碳水化合物侧链

  摘要：

  该研究描述了新的β合成2,2-从偕二取代的β制成-肽2,2 -氨基酸和它们的折叠倾向。的（[R）-C联碳氮化β 2,2 -氨基甲酸[（[R）-β 2,2 -Caa]从制备d -葡萄糖并转换成同源寡聚二- ，四- ，和六肽。使用NMR（在CDCl 3中），CD，IR和MD计算进行构象研究。这些β2,2-肽通过五元（mr）残基间H-键NH（i）⋯O（i-1）（呋喃糖苷）和6-rr残基内酰胺键之间的酰胺质子（NH（i ））和–OMe（i）的氧在碳水化合物侧链的C3碳上。这些结果充分证明，螺碳中心的“表观异构化”对这些肽的构象行为有影响。发现的这些，H-粘合图案，这是不那么常见稳定折叠在这个类的β 2,2- -Caa衍生肽将进一步促进增强在foldamer的域。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.032