1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸钾 | 6123-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸钾
• 英文名称: potassium 1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 6123-05-3
• 化学式: C₆H₆NO₂*K
• 分子量: 163.217
• InChiKey: XQPTUQUUEUHHOT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸钾 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-甲基吡咯-2-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heteroaromatic tropeines and heterogeneous binding to glycine receptors

  摘要：

  Heteroaromatic carboxylic esters of (nor) tropine were synthesized. Tropine esters displaced [(3)H]strychnine binding to glycine receptors of rat spinal cord with low Hill slopes. Two-site displacement resulted in nanomolar IC(50,1) and micromolar IC(50,2) values, and IC(50,2)/IC(50,1) ratios up to 615 depending on the heteroaromatic rings and N-methyl substitution. Nortropeines displayed high affinity and low heterogeneity. IC(50,1) and IC(50,2) values of tropeines did not correlate suggesting different binding modes/sites. Glycine potentiated only the nanomolar displacement reflecting positive allosteric interactions and potentiation of ionophore function. Affinities of three (nor) tropeines were different for glycine receptors but identical for 5-HT(3) receptors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.029
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸钾
  参考文献：
  名称：

  Bersacapavi 的工艺开发，第 1 部分：关键酰胺中间体的路线探索工作

  摘要：

  在本文中，描述了贝沙卡韦合成中关键仲酰胺中间体的路线探索工作。这项研究依赖于卤仿反应和三氯甲基酮的反应性。首先，基于从相应的三氯甲基酮制备羧酸（传统的卤仿反应），开发了一种更经典的合成路线。第二种也是优选的方法利用卤仿反应的创新扩展，允许缺电子苯胺和三氯甲基酮之间的直接偶联。使用廉价且容易获得的原材料，通过简单的两步合成，以高产率和高纯度获得了所需的酰胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00153

文献信息

• Expanded scope of heterocyclic biaryl synthesis via a palladium-catalysed thermal decarboxylative cross-coupling reaction
  作者：Marie Kissane、Orla A. McNamara、David Mitchell、David M. Coppert、Humphrey A. Moynihan、Kurt T. Lorenz、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.051

  日期：2012.1

  The palladium-catalysed decarboxylative cross-coupling of heterocyclic aromatic carboxylates and aryl halides is described. The cross-coupling proceeds under relatively mild conditions using catalytic Pd(0) and tetrabutylammonium bromide (TBAB). Utilizing a mixed solvent system consisting of N,N-dimethylformamide (DMF) and N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), the cross-coupling system operated at temperatures

  描述了钯催化的杂环芳族羧酸盐和芳基卤化物的脱羧交叉偶联。使用催化性Pd（0）和四丁基溴化铵（TBAB）在相对温和的条件下进行交叉偶联。利用由N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）组成的混合溶剂系统，交叉偶联系统在80至140°C的温度范围内运行。