p-nitrophenyllithium | 108181-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyllithium
• 英文别名: 4-nitrophenyllithium；LiNp
• CAS: 108181-67-5
• 化学式: C₆H₄LiNO₂
• 分子量: 129.044
• InChiKey: ODEWMQYJJFFIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 p-nitrophenyllithium 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50.1 %的产率得到2-(4-nitrophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  商业镍催化有机锂试剂与 2-芳基苯并噻唑的交叉偶联

  摘要：

  在 Kumada 反应中，市售的镍催化剂有助于从各种芳基锂化合物和 2-氯苯并噻唑合成 2-芳基苯并噻唑。无论芳基锂的苯环上是否存在吸电子基团或给电子基团，该催化过程都是有效的。在这些零价、二价镍和二价镍配合物中，二价镍配合物的催化效果最好。 NiCl 2 (PCy 3 ) 2 (Cy = 环己基) 具有最好的催化性能。由C 6 H 4 Li和2-氯苯并吡唑合成2-C 6 H 4 苯并吡唑的最高产率为92.1%。使用 NiCl 2 (PCy 3 ) 2 催化剂。该方法无需合成昂贵的钯试剂和镍络合物。  图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-024-04707-w
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 苯基锂 生成 p-nitrophenyllithium
  参考文献：
  名称：

  BRUNE, H. A.;STAPP, B.;SCHMIDTBERG, G., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 307, N 1, 129-137

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyllithium 在 p-nitrophenyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of stable trisyl(aminomethylphenyl)silylenoid

  摘要：

  A highly thermally stable silylenoid, trisyl(aminomethylphenyl)silylenoid (2) was synthesized from the reaction of dimethylaminomethylphenyllithium with a bromosilylenoid, 1. Silylenoid 2 reacted with electrophiles to give the corresponding products, but did not react with alkyllithiums as a nucleophile. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.03.032

文献信息

• Process for the production of living radical polymers and polymers
  申请人：Yamago Shigeru

  公开号：US20060135711A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A process for producing a living radical polymer characterized in that a vinyl monomer is polymerized with use of an organotellurium compound represented by the formula (1) and an azo type polymerization initiator, and the living radical polymer obtainable by the process wherein R 1 is C 1 -C 8 alkyl, aryl, substituted aryl or an aromatic heterocyclic group, R 2 and R 3 are each a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl, and R 4 is aryl, substituted aryl, an aromatic heterocyclic group, acyl, oxycarbonyl or cyano.

  使用由公式（1）表示的有机碲化合物和偶氮类聚合引发剂聚合乙烯单体的生活自由基聚合物的生产方法，其中所述生活自由基聚合物可通过该方法获得 其中R1为C1-C8烷基，芳基，取代芳基或芳香杂环基，R2和R3分别为氢原子或C1-C8烷基，R4为芳基，取代芳基，芳香杂环基，酰基，氧羰基或氰基。
• Three-Component Coupling Based on Flash Chemistry. Carbolithiation of Benzyne with Functionalized Aryllithiums Followed by Reactions with Electrophiles
  作者：Aiichiro Nagaki、Daisuke Ichinari、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja5071762

  日期：2014.9.3

  carbolithiation of benzyne with the aryllithium took place spontaneously. The resulting functionalized biaryllithium was reacted with an electrophile in the subsequent reactor to give the corresponding three-component coupling product. The precise optimization of reaction conditions using the temperature-residence time mapping is responsible for the success of the present transformation. The present method

  建立了一种基于闪速化学的苯三组分偶联流动微反应器方法。由 1-溴-2-碘苯产生的邻溴苯基锂和由相应芳基卤化物产生的官能化芳基锂在 -70 °C 下混合。在随后的反应器中，邻溴苯基锂在 -30°C 下分解生成苄基而不影响官能化的芳基锂，并且苄基与芳基锂的碳锂化反应自发发生。所得官能化联芳基锂在随后的反应器中与亲电试剂反应，得到相应的三组分偶联产物。使用温度-停留时间映射对反应条件进行精确优化是目前转化成功的原因。
• Organic tellurium compound, process for producing the same, living radical polymerization initiator, process for producing polymer with the same, and polymer
  申请人：Yamago Shigeru

  公开号：US20050245714A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  An organotellurium compound of the formula (1) is useful as a living radical polymerization initiator and makes possible precision control of molecular weights and molecular weight distributions under mild conditions wherein R 1 is C 1 -C 8 alkyl, R 2 and R 3 are each a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl, and R 4 is aryl, substituted aryl, aromatic heterocyclic group, hydroxycarbonyl or cyano.

  化学式为（1）的有机碲化合物可用作活性自由基聚合引发剂，能够在温和条件下实现分子量和分子量分布的精确控制。其中，R1为C1-C8烷基，R2和R3分别为氢原子或C1-C8烷基，R4为芳基，取代芳基，芳香族杂环基，羟基羰基或氰基。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF LIVING RADICAL POLYMERS AND POLYMERS
  申请人：OTSUKA CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1595894A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  A process for producing a living radical polymer characterized in that a vinyl monomer is polymerized with use of an organotellurium compound represented by the formula (1) and an azo type polymerization initiator, and the living radical polymer obtainable by the process wherein R1 is C1-C8 alkyl, aryl, substituted aryl or an aromatic heterocyclic group, R2 and R3 are each a hydrogen atom or C1-C8 alkyl, and R4 is aryl, substituted aryl, an aromatic heterocyclic group, acyl, oxycarbonyl or cyano.

  一种生产活基聚合物的工艺，其特征在于乙烯基单体在使用由式(1)表示的有机碲化合物和偶氮型聚合引发剂的情况下进行聚合，通过该工艺可获得活基聚合物 其中 R1 是 C1-C8 烷基、芳基、取代芳基或芳香杂环基团，R2 和 R3 分别是氢原子或 C1-C8 烷基，R4 是芳基、取代芳基、芳香杂环基团、酰基、氧羰基或氰基。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF LIVING-RADICAL POLYMERS AND POLYMERS
  申请人：OTSUKA CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1619211A1

  公开（公告）日：2006-01-25

  A process for producing a living radical polymer characterized in that a vinyl monomer is polymerized with use of an organotellurium compound represented by the formula (1), an azo type polymerization initiator and a ditelluride compound represented by the formula (2), and the living radical polymer obtainable by the process wherein R1 is C1-C8 alkyl, aryl, substituted aryl or an aromatic heterocyclic group, R2 and R3 are each a hydrogen atom or C1-C8 alkyl, and R4 is aryl, substituted aryl, an aromatic heterocyclic group, acyl, oxycarbonyl or cyano.         (R1Te)2     (2) wherein R1 is the same as above.

  一种生产活基聚合物的工艺，其特征在于乙烯基单体通过使用式（1）表示的有机碲化合物、偶氮型聚合引发剂和式（2）表示的二碲化物进行聚合，并通过该工艺获得活基聚合物 其中 R1 是 C1-C8 烷基、芳基、取代芳基或芳香杂环基团，R2 和 R3 分别是氢原子或 C1-C8 烷基，R4 是芳基、取代芳基、芳香杂环基团、酰基、氧羰基或氰基。 (R1Te)2 (2) 其中 R1 与上述相同。