(2S,3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 64027-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 64027-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: DTQXCWUSJGCYDH-JMJZKYOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2Z)-2-(phenylseleno)but-2-enedioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D'Onofrio, Franco, Chemical Communications, 1998, # 2, p. 185 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective additions to carboxylic acid dianions and β-lactone substituted ester enolates
  作者：Johann Mulzer、Peter De Lasalle、Alexander Chucholowski、Ursula Blaschek、Gisela Brüntrup、Ibrahim Jibril、Gottfried Huttner

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80003-4

  日期：1984.1

  β-unsaturated β-hydroxy-carboxylic acids 2a/b. A diastereo- and enantioselective aldoltype addition of phenylacetic acid dianion to benzaldehyde has been achieved by employing optically active alkoxide amide bases. Finally, highly stereocontrolled additions to the novel β-lactone substituted ester enolates 22 are described.

  据报道，利用抗构型的γ，β-不饱和β-羟基羧酸2a / b，对于外消旋的4-表-blastmycinone（6）和δ-multistriatine（13）进行了新的立体选择性合成。通过使用旋光性醇盐酰胺碱，已将苯乙酸二阴离子非对映体和对映体选择性的醛醇型加成到苯甲醛中。最后，描述了对新型β-内酯取代的酯烯酸酯22的高度立体控制的加成。