cis-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 7474-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: cis-2,3-diphenylindan-1-one；(+/-)-cis-1.2-diphenyl-indanone-(3)；(+/-)-cis-1.2-Diphenyl-indanon-(3)；(2S,3R)-2,3-diphenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 7474-64-8；33815-53-1；33815-54-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: MLRYZZTXFUOADF-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,c-3-diphenylindan-r-1,t-2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diastereoisomeric 1,2,3-Triphenylindans

  摘要：

  通过以下方法合成了 1,2,3-三苯基茚满的立体异构体 1,2,3-三苯基茚满-1-醇。通过化学和光谱方法 化合物的构型都是通过化学和光谱方法确定的。通过化学和光谱方法 化合物作为格氏反应的副产物被分离出来，并被鉴定为 被鉴定为 r-2-羟基-2、 t-3-二苯基茚满-1-酮。

  DOI：

  10.1071/c95266
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-1-二氢茚酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到cis-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diastereoisomeric 1,2,3-Triphenylindans

  摘要：

  通过以下方法合成了 1,2,3-三苯基茚满的立体异构体 1,2,3-三苯基茚满-1-醇。通过化学和光谱方法 化合物的构型都是通过化学和光谱方法确定的。通过化学和光谱方法 化合物作为格氏反应的副产物被分离出来，并被鉴定为 被鉴定为 r-2-羟基-2、 t-3-二苯基茚满-1-酮。

  DOI：

  10.1071/c95266

文献信息

• Toward the Synthesis of Caraphenol C: Substituent Effect on the Nazarov ­Cyclization of 2-Arylchalcones
  作者：Xun Sun、Jun Zhu、Chen Zhong、Hong-Fu Lu、Guang-Yu Li

  DOI：10.1055/s-2008-1032065

  日期：2008.2

  A mild and versatile synthesis of cis-2,3-diarylindanones using a Nazarov cyclization strategy was reported. The substituent effect on the stereochemistry of the cyclization was discussed.

  报道了一种温和而多用途的合成cis-2,3-二芳基茚酮的方法，采用了Nazarov环化策略。讨论了取代基对环化立体化学的影响。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed α-Arylation of 3-Aryl-1-Indanones: An Asymmetric Synthesis of (+)-Pauciflorol F
  作者：Bong Hyang Lee、Young Lok Choi、Seunghoon Shin、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo2009164

  日期：2011.8.19

  Highly stereoselective, palladium-catalyzed α-arylation reactions of 3-aryl-1-indanones with aryl bromides are described. The use of sodium tert-butoxide as a base in this process is required to elevate the efficiencies and stereoselectivities of these reactions. The new methodology was successfully applied to a highly efficient route for the asymmetric synthesis of (+)-pauciflorol F.

  描述了3-芳基-1-茚满酮与芳基溴化物的高度立体选择性，钯催化的α-芳基化反应。在该方法中需要使用叔丁醇钠作为碱，以提高这些反应的效率和立体选择性。新方法已成功应用于（+）-二十碳四烯醇F不对称合成的高效途径。
• Garcia Banus; de Salas, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1935, vol. 33, p. 53,60
  作者：Garcia Banus、de Salas

  DOI：——

  日期：——
• Concise Synthesis of Pauciflorol F Using a Larock Annulation
  作者：Jenna L. Jeffrey、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol902141z

  日期：2009.12.3

  A Pd-catalyzed Larock annulation provides expedient access to a subset of resveratrol-derived natural products. The reported approach resulted in the structural revision of an intermediate en route to the natural product pauciflorol F, the total synthesis of which proceeded in two steps from the requisite pentannulation product.
• TOURON P.; LAUDE B., C. R. ACAD. SCI., 1979, C289, NO 2, 53-55
  作者：TOURON P.、 LAUDE B.

  DOI：——

  日期：——