[(3R,4R,5S)-4-methoxy-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexoxy]-tri(propan-2-yl)silane | 152192-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4R,5S)-4-methoxy-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 152192-53-5
• 化学式: C₂₅H₄₆O₃Si
• 分子量: 422.724
• InChiKey: IFOMJFXYUOVRDG-GIFXNVAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5S)-4-methoxy-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexoxy]-tri(propan-2-yl)silane 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3S,4S,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[(2S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-4,6-dihydroxy-2-methoxy-3-methyloctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  的全合成scytophycin C.第1部分：作为C立体控制合成1 C 32保护的开环酸

  摘要：

  作为C甲立体控制合成1 C 32闭联酸衍生物9为scytophycin C（1）中的溶液中从醛14步（18.2％产率，85％DS）（已完成小号- ）18。关键步骤包括：（i）（S）-18的不对称巴豆基硼酸酯化，得到均相醇15；（ii）由（S）-17产生的硼介导的醛14的醛醇缩醛结构；（iii）由Ba（OH）2促进的HWE反应，13 + 14→31；（四）在甲硅烷基烯醇醚33和醛11之间高度立体调节的穆山山醇醛偶联，得到加合物10 ; （v）酮10在C 17处的化学选择性还原，产生1,3-合成二醇34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83050-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 [(3R,4R,5S)-4-methoxy-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexoxy]-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  的全合成scytophycin C.第1部分：作为C立体控制合成1 C 32保护的开环酸

  摘要：

  作为C甲立体控制合成1 C 32闭联酸衍生物9为scytophycin C（1）中的溶液中从醛14步（18.2％产率，85％DS）（已完成小号- ）18。关键步骤包括：（i）（S）-18的不对称巴豆基硼酸酯化，得到均相醇15；（ii）由（S）-17产生的硼介导的醛14的醛醇缩醛结构；（iii）由Ba（OH）2促进的HWE反应，13 + 14→31；（四）在甲硅烷基烯醇醚33和醛11之间高度立体调节的穆山山醇醛偶联，得到加合物10 ; （v）酮10在C 17处的化学选择性还原，产生1,3-合成二醇34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83050-0

文献信息

• Studies in marine macrolide synthesis: A stereocontrolled synthesis of a C17-C32 subunit of scytophycin C.
  作者：Ian Paterson、Yeung Kap-Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73994-3

  日期：1993.8

  The C-17-C32 subunit 8 of scytophycin C was prepared in 11 steps (19% yield, 83% ds) from (S)-12. Key features include the dipropionate aldol construction of the stereopentad 11, the Brown asymmetric crotylboration leading to 10, followed by their Ba(OH)2-induced, Horner-Emmons coupling to give 23, and the BF3.OEt2-promoted allylation, 25 --> 26.
• The total synthesis of scytophycin C. Part 1: stereocontrolled synthesis of the C1C32 protected seco acid
  作者：Ian Paterson、Kap-Sun Yeung、Christine Watson、Richard A. Ward、Paul A. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83050-0

  日期：1998.9

  include: (i) the asymmetric crotylboration of (S)-18 to give homoallylic alcohol 15; (ii) the boron-mediated aldol construction of aldehyde 14 from (S)-17; (iii) the Ba(OH)2-promoted HWE reaction, 13 + 14 → 31; (iv) the highly stereocontrolled Mukaiyama aldol coupling between silyl enol ether 33 and aldehyde 11 to give adduct 10; (v) the chemoselective reduction at C17 of ketone 10 to produce 1,3-syn-diol

  作为C甲立体控制合成1 C 32闭联酸衍生物9为scytophycin C（1）中的溶液中从醛14步（18.2％产率，85％DS）（已完成小号- ）18。关键步骤包括：（i）（S）-18的不对称巴豆基硼酸酯化，得到均相醇15；（ii）由（S）-17产生的硼介导的醛14的醛醇缩醛结构；（iii）由Ba（OH）2促进的HWE反应，13 + 14→31；（四）在甲硅烷基烯醇醚33和醛11之间高度立体调节的穆山山醇醛偶联，得到加合物10 ; （v）酮10在C 17处的化学选择性还原，产生1,3-合成二醇34。