methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-xylopyranoside | 1020168-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-xylopyranoside
• CAS: 1020168-39-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: YUXNPSSTXJILRA-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-xylopyranoside 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-5-(aminomethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）介导的碳水化合物化学中的CC键形成

  摘要：

  我们提供了在铈（IV）硝酸铵（CAN）存在下向不饱和碳水化合物中添加自由基的全面研究。该方法适用于己糖，戊糖和二糖，可耐受不同的保护基，并且反应条件温和。最好的底物是丙二酸酯和糖醛，它们以高收率和立体选择性提供2- C-分支的碳水化合物。第一次，异头自由基在氧化后被亲核试剂捕获，因此葡萄糖的1位和2位在一个步骤中被官能化。硝基化合物也是合适的CH酸性自由基前体，可轻松获得C-糖胺类似物，产量中等至良好。最后，选择性还原证明了在碳水化合物化学中铈（Ⅳ）介导的自由基反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.109
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 硝基甲烷 、 (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 2.5h， 以28%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）介导的碳水化合物化学中的CC键形成

  摘要：

  我们提供了在铈（IV）硝酸铵（CAN）存在下向不饱和碳水化合物中添加自由基的全面研究。该方法适用于己糖，戊糖和二糖，可耐受不同的保护基，并且反应条件温和。最好的底物是丙二酸酯和糖醛，它们以高收率和立体选择性提供2- C-分支的碳水化合物。第一次，异头自由基在氧化后被亲核试剂捕获，因此葡萄糖的1位和2位在一个步骤中被官能化。硝基化合物也是合适的CH酸性自由基前体，可轻松获得C-糖胺类似物，产量中等至良好。最后，选择性还原证明了在碳水化合物化学中铈（Ⅳ）介导的自由基反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.109

文献信息

• Gold-Catalyzed Reactions of 2-C-Branched Carbohydrates: Mild Glycosidations and Selective Anomerizations
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Tukaram M. Pimpalpalle、Torsten Linker、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/ejoc.201100134

  日期：2011.5

  catalysis to transglycosylated products. The method is applicable for the convenient synthesis of disaccharides. Without nucleophile a selective anomerization occurs, giving first access to α-configured 2-C-nitromethyl glycosides. The results are interesting for the mechanism of gold-catalyzed glycosidations.

  2-C-支链甲基糖苷在金催化下与各种醇反应生成转糖基化产物。该方法适用于方便的双糖合成。在没有亲核试剂的情况下，会发生选择性异构化，从而首先获得 α-构型的 2-C-硝基甲基糖苷。结果对于金催化糖苷化的机制很有趣。
• Convenient Synthesis of Branched-Chain Glycosamines by Radical Addition of Nitromethane to Glycals
  作者：Elangovan Elamparuthi、Torsten Linker

  DOI：10.1021/ol703062s

  日期：2008.4.1

  Radical addition-reduction-acetylation is the simple three-step sequence for the synthesis of branched-chain glycosamines 3 from glycals 1 and nitromethane (2). The intermediary formed 2-C-nitromethyl-pyranosides are valuable precursors for the synthesis of C-2 branched disaccharides.