3α-(hydroxymethyl)-1α-methyl-1β-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-2β-carboxylic acid γ-lactone | 71028-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3α-(hydroxymethyl)-1α-methyl-1β-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-2β-carboxylic acid γ-lactone
• CAS: 71028-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: NKPCWJVOKDAOJU-FYBVGQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-(hydroxymethyl)-1α-methyl-1β-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-2β-carboxylic acid γ-lactone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以59%的产率得到3α-(hydroxymethyl)-1α-methyl-1β-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-2α-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of sorbyl citraconate and mesaconate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a014
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,4-pentadienyl methyl citraconate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 32.0h， 以55%的产率得到3α-(hydroxymethyl)-1α-methyl-1β-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-2β-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of sorbyl citraconate and mesaconate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a014

文献信息

• New ring construction strategy in taxane synthesis: stereocontrolled synthesis of taxane CB-ring system
  作者：Chang-Qing Wei、Gang Zhao、Xiang-Rong Jiang、Yu Ding

  DOI：10.1039/a904382i

  日期：——

  A concise stereocontrolled construction of taxane CB-ring system (C→CB) is described. The key bottom and top linking of the eight-membered B-ring were realized unprecedentedly by way of successive intermolecular aldol condensation and intramolecular aldol cyclization.

  描述了紫杉烷CB环系统（C→CB）的简洁的立体控制结构。通过连续的分子间羟醛缩合和分子内羟醛环化，前所未有地实现了八元B环的关键底部和顶部连接。