methyl (1S,7R,8R,10S)-4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-10-(phenylmethoxymethyl)-11-(5-phenylmethoxypentanoyl)-3-oxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-2(6),4-diene-8-carboxylate | 928657-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S,7R,8R,10S)-4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-10-(phenylmethoxymethyl)-11-(5-phenylmethoxypentanoyl)-3-oxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-2(6),4-diene-8-carboxylate
• CAS: 928657-92-5
• 化学式: C₅₃H₆₃NO₉Si
• 分子量: 886.17
• InChiKey: JHKKTTHPVZPWMH-GNZVRZGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,7R,8R,10S)-4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-10-(phenylmethoxymethyl)-11-(5-phenylmethoxypentanoyl)-3-oxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-2(6),4-diene-8-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 (2S,3aS,7aS,10bS)-5-(5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentyl)-9-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-1-(5-oxopentanoyl)-2,3,4,5,6,7,7a,10b-octahydro-1H-furo[3',2':3,4]pyrrolo[3',2':1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-nakadomarin A 的全合成。羟胺、醛和环丙烷的三组分环加成反应形成高度官能化的四氢-1,2-恶嗪是该合成的基础。所得恶嗪形成为单一非对映异构体，其绝对构型由环丙烷的手性决定。其他关键步骤包括：通过还原使丙二酸去对称化、Heck 环化和吡咯烷形成，以及闭环复分解以形成两种环烯烃。总的来说，合成需要从环丙烷进行 23 个线性步骤，而环丙烷又可以从市售的 d-甘露醇中以光学纯形式获得（六个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ja068047t
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4aR,8bS)-3-((benzyloxy)methyl)-1-(5-(benzyloxy)pentanoyl)-7-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-3,4,5,8b-tetrahydrofuro[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-c][1,2]oxazine-4a(1H)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.32h， 生成 methyl (1S,7R,8R,10S)-4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-10-(phenylmethoxymethyl)-11-(5-phenylmethoxypentanoyl)-3-oxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-2(6),4-diene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-nakadomarin A 的全合成。羟胺、醛和环丙烷的三组分环加成反应形成高度官能化的四氢-1,2-恶嗪是该合成的基础。所得恶嗪形成为单一非对映异构体，其绝对构型由环丙烷的手性决定。其他关键步骤包括：通过还原使丙二酸去对称化、Heck 环化和吡咯烷形成，以及闭环复分解以形成两种环烯烃。总的来说，合成需要从环丙烷进行 23 个线性步骤，而环丙烷又可以从市售的 d-甘露醇中以光学纯形式获得（六个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ja068047t