4-氧代-4-苯基-3-(苯基羰基)丁酸乙酯 | 32710-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-氧代-4-苯基-3-(苯基羰基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4-phenyl-3-(phenylcarbonyl)butanoate
• 英文别名: 3-benzoyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester；3-Benzoyl-4-oxo-4-phenyl-buttersaeure-aethylester；3,3-dibenzoyl-propionic acid-ethyl ester；1,3-Diphenyl-2-(ethoxycarbonylmethyl)-1,3-propandion；3,3-Dibenzoyl-propionsaeure-aethylester；3,3-Dibenzoylpropionsaeureethylester；3,3-Dibenzoylpropionic acid ethyl ester；ethyl 3-benzoyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 32710-92-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: JHBADFQJNPDKTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  474.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-苯基-3-(苯基羰基)丁酸乙酯 在 [Rh(R-BINAP)]ClO₄ 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R)-4-phenyl-3-(1-phenylvinyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  使用Rh催化的不对称环化反应从对称的3,4-二取代和3,3,4-三取代的4-戊烯同时诱导两个手性中心

  摘要：

  使用具有手性配体的Rh-络合物，研究了对称的3,4-二取代和3,3,4-三取代的4-戊烯的不对称环化。用中性的Rh [（BIN）] Cl将对称的4-戊烯醛4a，b环化，得到ee> 95％ee的顺式-3,4-二取代的（4R）-环戊酮9a，b，产率为25-31％。另一方面，阳离子Rh [[BINAP] ClO（4）对4a-c的环化作用在70-ee中提供了95％ee以上的反式-3,4-二取代（4S）-环戊酮10a-c。产率81％。所有立体异构体都可以通过选择中性或阳离子Rh-络合物和（R）-或（S）-BINAP配体来立体选择性地制备。Rh催化的环化反应可用于带有手性季碳的环戊酮17和18的构建。阳离子Rh [（R）-BINAP] ClO（4）的环化反应提供了光学活性的反式3,3，ee为92-95％的4-三取代环戊酮18a-c，产率为75-83％。还使用氘醛对催化循环进行了研究，并提出了对映体和非对映体的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo000781m
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 二苯甲酰基甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到4-氧代-4-苯基-3-(苯基羰基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用Rh催化的不对称环化反应从对称的3,4-二取代和3,3,4-三取代的4-戊烯同时诱导两个手性中心

  摘要：

  使用具有手性配体的Rh-络合物，研究了对称的3,4-二取代和3,3,4-三取代的4-戊烯的不对称环化。用中性的Rh [（BIN）] Cl将对称的4-戊烯醛4a，b环化，得到ee> 95％ee的顺式-3,4-二取代的（4R）-环戊酮9a，b，产率为25-31％。另一方面，阳离子Rh [[BINAP] ClO（4）对4a-c的环化作用在70-ee中提供了95％ee以上的反式-3,4-二取代（4S）-环戊酮10a-c。产率81％。所有立体异构体都可以通过选择中性或阳离子Rh-络合物和（R）-或（S）-BINAP配体来立体选择性地制备。Rh催化的环化反应可用于带有手性季碳的环戊酮17和18的构建。阳离子Rh [（R）-BINAP] ClO（4）的环化反应提供了光学活性的反式3,3，ee为92-95％的4-三取代环戊酮18a-c，产率为75-83％。还使用氘醛对催化循环进行了研究，并提出了对映体和非对映体的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo000781m

文献信息

• Pyrazol-4-acetic acid compounds
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04146721A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Pyrazol-4-acetic acid compounds, such as substituted pyrazol-4-acetic acid, its esters, amides, nitriles and their pharamaceutically acceptable salts and method for the preparation of these compounds are disclosed. The novel compounds are useful analgesics, anti-inflammatory, and antipyretics.

  Pyrazol-4-乙酸化合物，例如取代的pyrazol-4-乙酸，其酯，酰胺，腈及其药学上可接受的盐以及制备这些化合物的方法已被披露。这些新颖的化合物可用作镇痛剂，抗炎药和退烧药。
• Pharmaceutical compositions comprising a pyrazole derivative and method
  申请人：Byk-Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04325962A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  Pyrazol-4-acetic acid compounds, such as substituted pyrazol-4-acetic acid, its esters, amides, nitriles and their pharmaceutically acceptable salts and method for the preparation of these compounds are disclosed. The novel compounds are useful analgesics, anti-inflammatory, and antipyretics.

  本发明公开了吡唑-4-乙酸化合物，例如取代的吡唑-4-乙酸，其酯，酰胺，腈及其药学上可接受的盐，并公开了制备这些化合物的方法。这些新型化合物可用作镇痛剂，抗炎剂和退热剂。
• Synthesis and photochemical characteristics of novel tribenzoporphyrazines possessing peripherally annulated tetrahydrodiazepine and diazepine rings
  作者：Tomasz Goslinski、Jaroslaw Piskorz、Dawid Brudnicki、Andrew J.P. White、Maria Gdaniec、Wojciech Szczolko、Ewa Tykarska

  DOI：10.1016/j.poly.2010.12.049

  日期：2011.4

  Novel tribenzoporphyrazines possessing peripherally annulated tetrahydrodiazepine and diazepine rings were synthesized and characterized, and the substituent effects on their absorption spectra in various solvents and on singlet oxygen generation were studied. Solvatochromic effects of tribenzoporphyrazines dissolved in a range of protic and aprotic solvents were evaluated by monitoring the changes in the UV-Vis spectra. The correlation between the Q-band shift towards longer wavelengths and the refractive index of the solvent indicated that the solvatochromic effects are mainly a result of solvation rather than coordination processes. The potential photosensitizing activity of novel tribenzoporphyrazines was evaluated by measuring the ability of singlet oxygen production, which is the result of the interaction between an activated photosensitizer and oxygen. This experiment proves promising photosensitizing activity of novel styryldiazepinotribenzoporphyrazine, which is an efficient singlet oxygen generator with a Phi(Delta) value of 0.44, although this value is a little lower than that of zinc phthalocyanine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Abell, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1002
  作者：Abell

  DOI：——

  日期：——
• US4146721A
  申请人：——

  公开号：US4146721A

  公开（公告）日：1979-03-27