2,2-dibromo-1-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)ethanone | 49619-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(3,5-dibromo-2-hydroxy-phenyl)-ethanone；2,2-Dibrom-1-(3,5-dibrom-2-hydroxy-phenyl)-aethanon；2,2,3',5'-tetrabromo-2'-hydroxyacetophenone；2,2,3',5'-Tetrabrom-2'-hydroxyacetophenon
• CAS: 49619-83-2
• 化学式: C₈H₄Br₄O₂
• 分子量: 451.735
• InChiKey: JCRXTKYVCLRWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)ethanone 、 苯胺 生成 1-(3,5-dibromo-2-hydroxy-phenyl)-2-phenylimino-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Jadhav; Merchant, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1951, vol. 19/A, p. 35,36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到2,2-dibromo-1-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2,2-Dibromo-1-arylethanones by Bromination of 1-Arylethanones with the H₂O₂-HBr System

  摘要：

  1-芳基乙酮及相关化合物在二噁烷中使用H2O2-HBraq体系溴化，导致甲基中的两个氢原子被溴取代。只要芳环中含有电子供体取代基，反应还伴随芳环的溴化。该反应进行迅速（20分钟），并使酮完全转化，生成的2,2-二溴-1-芳基乙酮的产率高达86%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926386

文献信息

• Rosenmund; Pfroepffer, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1922,1926
  作者：Rosenmund、Pfroepffer

  DOI：——

  日期：——
• Jadhav; Merchant, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1951, vol. 19/5 A, p. 46
  作者：Jadhav、Merchant

  DOI：——

  日期：——
• US3933472A
  申请人：——

  公开号：US3933472A

  公开（公告）日：1976-01-20
• A Convenient Synthesis of 2,2-Dibromo-1-arylethanones by Bromination of 1-Arylethanones with the H₂O₂-HBr System
  作者：Alexander O. Terent’ev、Sergey V. Khodykin、Igor B. Krylov、Yuri N. Ogibin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-2006-926386

  日期：——

  1-Arylethanones and related compounds are brominated in dioxane with the H2O2-HBraq system, resulting in the replacement of two hydrogen atoms in the methyl group with bromine. The reaction is also accompanied by bromination of the aromatic ring provided that the latter contains electron-donating substituents. The reaction proceeds rapidly (20 min) and results in complete conversion of ketones to give 2,2-dibromo-1-arylethanones in yields up to 86%.

  1-芳基乙酮及相关化合物在二噁烷中使用H2O2-HBraq体系溴化，导致甲基中的两个氢原子被溴取代。只要芳环中含有电子供体取代基，反应还伴随芳环的溴化。该反应进行迅速（20分钟），并使酮完全转化，生成的2,2-二溴-1-芳基乙酮的产率高达86%。
• Jadhav; Merchant, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1951, vol. 19/A, p. 35,36
  作者：Jadhav、Merchant

  DOI：——

  日期：——