2,6-dideoxy-3,4-di-O-benzyl-α-L-glucopyranose | 1561047-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dideoxy-3,4-di-O-benzyl-α-L-glucopyranose
• CAS: 1561047-54-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: APVJUMDRDYTWEV-QLIIJSOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-L-rhamnal 在 三苯基膦氢溴酸盐 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以25.926%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稀有糖的 氟导向的1,2-反式糖基化†

  摘要：

  为了调和迫切需要访问定义明确的β-构型的2,6-二-脱氧吡喃糖类似物以进行化学生物学处理，以及天然系统固有的α-选择性，已经研究了氟在C2上的直接作用。局部部分电荷反转（C-H δ + →C-F δ - ）引起的基于基底的α-立体选择性的反转，而不管保护基电子设备。

  DOI：

  10.1039/c6ob00025h

文献信息

• Direct Synthesis of 2-Deoxy-β-Glycosides via Anomeric <i>O</i>-Alkylation with Secondary Electrophiles
  作者：Danyang Zhu、Kedar N. Baryal、Surya Adhikari、Jianglong Zhu

  DOI：10.1021/ja4116956

  日期：2014.2.26

  An approach for direct synthesis of biologically significant 2-deoxy-beta-glycosides has been developed via O-alkylation of a variety of 2-deoxy-sugar-derived anomeric alkoxides using challenging secondary triflates as electrophiles. It was found a free hydroxyl group at C3 of the 2-deoxy-sugar-derived lactols is required in order to achieve synthetically efficient yields. This method has also been applied to the convergent synthesis of a 2-deoxy-beta-tetrasaccharide.