1,5-bis(aminooxy)pentane | 444729-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-bis(aminooxy)pentane
• 英文别名: O,O'-pentane-1,5-diyl-bis-hydroxylamine；1,5-bis-aminooxy-pentane；1,5-Bis-aminooxy-pentan；O-(5-aminooxypentyl)hydroxylamine
• CAS: 444729-87-7
• 化学式: C₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 134.178
• InChiKey: LRKBNURBAREDAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(aminooxy)pentane 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 1.25h， 生成 2-Amino-N-[5-(2-amino-acetylaminooxy)-pentyloxy]-acetamide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Boxer; Drummond, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 4, p. 432 - 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Bis-phthalimiidooxy-pentan 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-bis(aminooxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Methoxy-Substituted Salamo-Type Bisoximes Based on Bis(aminooxy)alkane and 3-Methoxy-2-hydroxybenzaldehyde

  摘要：

  四种新的甲氧基取代的萨拉莫型双肟化合物6,6-二甲氧基-2,2-[(丙烯-1,3-二基二氧基)双(次氮基亚甲基)]联苯酚(H2L1)、6,6-二甲氧基-2、 2-[(丁烯-1,4-二基二氧基)双(次氮基亚甲基)]联苯酚(H2L2)、6,6-二甲氧基-2,2-[(丙烷-1,5-二基二氧基)双(次氮基亚甲基)]联苯酚(HH2L3)和6,6-二甲氧基-2,2-[(己烷-1,6-二基二氧基)双(次氮基亚甲基)]联苯酚(H2L4)分别在热乙醇介质下通过缩合反应合成，并表征为元素分析、红外光谱、紫外-可见光谱和 1H NMR 光谱。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17468

文献信息

• Synthesis and Dipolymer Structure of Salen-type N2O2 Ligand 2,2'-[(Pentane-1,5-diyldioxy-bis)-bis-(nitrilomethylidyne)]dinaphthalene
  作者：Li Zhao、Yu-Jie Zhang、Shou-Ting Zhang、Hong-Xia Guo、Qian Cheng

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14602

  日期：——

  The compound, 2,2-[(pentane-1,5-diyldioxy-bis)-bis-(nitrilomethylidyne)]dinaphthalene has been synthesized by 1,5-bis-(aminooxy)pentane and 2-naphthaldehyde in ethanol solution and characterized structurally by X-ray crystallography. The molecule of the title compound, C27H26N2O2, assumes a dipolymer structure through a weak C-H···C hydrogen-bonding interactions. And the single crystal structure of the compound revealed all-conformation of the (-CH=N-O-(CH2)5-O-N=CH-) linkage, which resulted in the structure with two nitrilomethylidyne units apart from each other. The compound is sufficiently stable to resist scrambling of the C=N bonds. This may be ascribed to lower reactivity of the C=N-O bonds toward nucleophiles.

  2,2-[(pentane-1,5-diyldioxy-bis)-bis-(nitrilomethidyne)]dinaphthalene 这个化合物是由 1,5--bis-(aminooxy)pentane 和 2-naphthaldehyde 在乙醇溶液中合成的，并通过 X 射线晶体学对其结构进行了表征。标题化合物 C27H26N2O2 的分子通过微弱的 C-H-C 氢键作用形成二聚体结构。该化合物的单晶结构显示了（-CH=N-O-(CH2)5-O-N=CH-）连接的全构象，从而形成了两个相距较远的氮甲基单元的结构。该化合物具有足够的稳定性，可以抵御 C=N 键的破坏。这可能是因为 C=N-O 键对亲核物的反应性较低。
• Synthesis and Characterization of Five Bisoxime-Type Chelating Ligands Based on Bis(aminooxy)alkane and 2-Naphthaldehyde
  作者：Gang Li、Su-Xia Gao、Zong-Li Ren、Na We、Li Wang、Xiu-Yan Dong

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17492

  日期：——

  Five bisoxime chelating ligands L1-L5 have been synthesized from 2-naphthaldehyde and 1,2-bis(aminooxy)ethane, 1,3-bis(aminooxy)-propane, 1,4-bis(aminooxy)butane, 1,5-bis(aminooxy)pentane and 1,6-bis(aminooxy)hexane in hot ethanolic medium, respectively and characterized by elemental analyses, IR, UV-visible spectra and 1H NMR spectroscopy. The bisoxime chelating ligands L1-L5 may be promising units for the construction of supramolecular metal complexes.

  在热乙醇介质中，以 2-萘甲醛和 1,2-双（氨基氧）乙烷、1,3-双（氨基氧）丙烷、1,4-双（氨基氧）丁烷、1,5-双（氨基氧）戊烷和 1,6-双（氨基氧）己烷为原料，分别合成了五种双肟螯合配体 L1-L5，并通过元素分析、红外光谱、紫外可见光谱和 1H NMR 光谱对其进行了表征。双肟螯合配体 L1-L5 可能是构建超分子金属配合物的有前途的单元。
• Synthesis and Characterization of Nitro Salamo-Type Bisoxime Compounds
  作者：Gang Li、Li Wang、Yu-Hua Yang、Meng-Meng Zhao、Yu-Jie Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15445

  日期：——

  A series of nitro salamo-type bisoxime compounds have been synthesized from 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde and 1,2-bis(aminooxy)-ethane, 1,3-bis(aminooxy)propane, 1,4-bis(aminooxy)butane or 1,5-bis(aminooxy)pentane in ethanol medium, respectively and characterized by elemental analyses as well as IR, UV-visible and 1H NMR spectroscopy.

  在乙醇介质中，以 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde 和 1,2-bis(aminooxy)-ethane、1,3-bis(aminooxy)propane、1,4-bis(aminooxy)butane 或 1,5-bis(aminooxy)pentane 为原料，分别合成了一系列硝基水杨酸类双肟化合物，并通过元素分析以及红外光谱、紫外可见光谱和 1H NMR 光谱进行了表征。
• Synthesis and Characterization of Bromo-Substituted Salamo-Type Bisoxime Compounds Series
  作者：Li Xu、Na Li、Yang Zhang、Na Wen、Li-Chun Zhu、Xiu-Yan Dong

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17398

  日期：——

  Four novel bromo-substituted Salamo-type bisoxime compounds H2L1-H2L4 have been synthesized from 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde and 1,3-bis(aminooxy)propane, 1,4-bis(aminooxy)butane, 1,5-bis(aminooxy)pentane or 1,6-bis(aminooxy)henane in hot ethanolic medium, respectively and characterized by elemental analyses, IR, UV-visible spectra and 1H NMR spectroscopy.

  以5-溴-2-羟基苯甲醛和1,3-双(氨氧基)丙烷、1,4-双(氨氧基)丁烷、1,5-双为原料合成了四种新型溴取代Salamo型双肟化合物H2L1-H2L4分别在热乙醇介质中的（氨基氧基）戊烷或 1,6-双（氨基氧基）己烷，并通过元素分析、红外、紫外-可见光谱和 1H NMR 光谱进行表征。
• Synthesis and Characterization of Salamo-type Bisoximes Based on 3-Ethoxysalicyladehyde and Bis(aminooxy)alkane
  作者：Gang Li、Jian-Chun Ma、Zong-Li Ren、Wei-Min Zhou、Li Wang、Na Wen

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17557

  日期：——

  A series of ethoxy-substituted Salamo-type bisoximes H2L1-H2L4 have been synthesized from 3-ethoxysalicyladehyde and 1,3-bis(aminooxy)propane, 1,4-bis(aminooxy)butane, 1,5-bis(aminooxy)pentane or 1,6-bis(aminooxy)hexane in hot ethanol medium, respectively and characterized by elemental analyses, IR, UV-visible spectra and 1H NMR spectroscopy. Salamo-type compounds are conducive to coordinate experiments and construct supramolecular complexes.

  在热乙醇介质中，分别从 3-乙氧基水杨醛和 1,3-双（氨基氧基）丙烷、1,4-双（氨基氧基）丁烷、1,5-双（氨基氧基）戊烷或 1,6-双（氨基氧基）己烷合成了一系列乙氧基取代的萨拉莫型双肟 H2L1-H2L4，并通过元素分析、红外光谱、紫外可见光谱和 1H NMR 光谱进行了表征。萨拉莫类化合物有利于进行配位实验和构建超分子复合物。