6-(2,2-Dibromoethenyl)-8-methylnonan-1-ol | 181020-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2,2-Dibromoethenyl)-8-methylnonan-1-ol
• CAS: 181020-97-3
• 化学式: C₁₂H₂₂Br₂O
• 分子量: 342.114
• InChiKey: VRUBQMZMPAGQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,2-Dibromoethenyl)-8-methylnonan-1-ol 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(6-ethynyl-8-methylnonyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular Addition/Cyclizations of Sulfonamide Anions with Alkynyliodonium Triflates. Synthesis of Dihydropyrrole, Pyrrole, Indole, and Tosylenamide Heterocycles

  摘要：

  The synthesis of dihydropyrroles, pyrroles, and indoles through [3-atom $ 2-atom] combination of ethyl or aryl tosylamide anions with phenyl(propynyl)iodonium triflate, and the base-mediated intramolecular bicyclization of alkynyliodonium-bearing tosylamide or tosylimide substrates to furnish bicyclic and tricyclic tosylenamide (-enimide) products, is described. A detailed discussion of the scope, limitations, byproduct formation, and the basis for observed diastereoselectivity is presented.

  DOI：

  10.1021/jo9605814
• 作为产物：
  描述：

  异己酸乙酯 在 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.5h， 生成 6-(2,2-Dibromoethenyl)-8-methylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular Addition/Cyclizations of Sulfonamide Anions with Alkynyliodonium Triflates. Synthesis of Dihydropyrrole, Pyrrole, Indole, and Tosylenamide Heterocycles

  摘要：

  The synthesis of dihydropyrroles, pyrroles, and indoles through [3-atom $ 2-atom] combination of ethyl or aryl tosylamide anions with phenyl(propynyl)iodonium triflate, and the base-mediated intramolecular bicyclization of alkynyliodonium-bearing tosylamide or tosylimide substrates to furnish bicyclic and tricyclic tosylenamide (-enimide) products, is described. A detailed discussion of the scope, limitations, byproduct formation, and the basis for observed diastereoselectivity is presented.

  DOI：

  10.1021/jo9605814