1-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)-4-(4-pyridinyl)pyridinium bromide | 853349-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)-4-(4-pyridinyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 853349-31-2
• 化学式: Br*C₂₀H₁₉N₂O₃
• 分子量: 415.286
• InChiKey: NAVQXCBQKKOGBE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)-4-(4-pyridinyl)pyridinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-1-(ethoxycarbonyl)indolizin-7-yl)-1-(2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性取代的吲哚嗪作为新的秋水仙碱位微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  摘要 合成了潜在的微管失稳系列新吲哚嗪衍生物，并测试了它们对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物11a，11b，15a和15j对代表白血病，黑色素瘤和肺癌，结肠癌，中枢神经系统，卵巢，肾脏，乳腺癌和前列腺癌的癌细胞系显示出广泛的生长抑制活性。其中，化合物11a具有出色的细胞抑制活性，在43种细胞系中显示的GI 50值在10-100 nM范围内。根据GI 50，效力较低的化合物15a和15j值显示出对测试的结肠癌，中枢神经系统癌，肾癌和黑色素瘤细胞系具有高细胞毒性作用，并且仅对其他类型癌症中的少数细胞系有作用。体外测定显示所有活性化合物均抑制微管蛋白聚合。分子对接显示活性化合物与微管蛋白的秋水仙碱结合位点具有良好的互补性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1801671
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)-4-(4-pyridinyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性取代的吲哚嗪作为新的秋水仙碱位微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  摘要 合成了潜在的微管失稳系列新吲哚嗪衍生物，并测试了它们对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物11a，11b，15a和15j对代表白血病，黑色素瘤和肺癌，结肠癌，中枢神经系统，卵巢，肾脏，乳腺癌和前列腺癌的癌细胞系显示出广泛的生长抑制活性。其中，化合物11a具有出色的细胞抑制活性，在43种细胞系中显示的GI 50值在10-100 nM范围内。根据GI 50，效力较低的化合物15a和15j值显示出对测试的结肠癌，中枢神经系统癌，肾癌和黑色素瘤细胞系具有高细胞毒性作用，并且仅对其他类型癌症中的少数细胞系有作用。体外测定显示所有活性化合物均抑制微管蛋白聚合。分子对接显示活性化合物与微管蛋白的秋水仙碱结合位点具有良好的互补性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1801671

文献信息

• Synthesis of substituted disulfonyl-containing polycyclic azines with the bridgehead nitrogen atom. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity of their reactions with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes
  作者：N. E. Dontsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1851-3

  日期：2017.6

  Heating the substituted pyridinium and isoquinolinium salts with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes in either chloroform or acetone in the presence of three-fold excess of Et3N gave high yields of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines and 1,2-di(alkylsulfonyl) pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, respectively. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。