1-(4-Methoxyphenyl)-3-methylthio-2-hexen-1,5-dione | 78227-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-methylthio-2-hexen-1,5-dione
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylhex-2-ene-1,5-dione
• CAS: 78227-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: CTKJTGFEVUZTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-3-methylthio-2-hexen-1,5-dione 、 氟硼酸 、 水 、 溶剂黄146 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以gave pale yellow needles of 2-methyl-4-methylthio 6-(4-methoxyphenyl)pyrylium tetrafluoroborate的产率得到2-Methyl-4-methylthio 6-(4-methoxyphenyl)pyrylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Method of making known and previously unavailable pyrylium salts

  摘要：

  公开了一种制备具有以下表示式（其中X为O，S或Se）的吡啶和硫代吡啶盐的方法：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2表示具有多达约15个碳原子的支链或非支链烷基基团，具有烷基基团的芳香族基团，其碳原子数为1到约15，具有1到约4个碳原子的烷氧基团，含有1到2个碳基团的1到约4个碳原子的取代氨基基团，具有作为取代基的烷基基团的杂环基团，其碳原子数为1到约15，具有1到约4个碳原子的烷氧基团和具有1或2个碳基团的1到约4个碳原子的氨基基团，含有各种取代基的噻吩基团和呋喃基团；R.sup.3表示具有1到约4个碳原子的硫代烷基基团，硫代苄基，硫代芳基和硫代环烷基，以及硫代杂芳基基团，如硫代氢基和相关的5和6元系统；Z.sup.-是一个阴离子功能。盐通过在氢化钠存在下将甲基酮与二硫化碳缩合制备，用甲基碘处理产物以形成α-氧代酮二硫缩醛；在两当量的叔丁氧基钾存在下将α-氧代酮二硫缩醛与另一个甲基酮缩合形成1,5-烯二酮；并用四氟硼酸使烯二酮环化制备。

  公开号：

  US04451659A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 、 丙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到1-(4-Methoxyphenyl)-3-methylthio-2-hexen-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ketene dithio acetals as synthetic intermediates. Synthesis of unsaturated 1,5-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a061

文献信息

• Ketene dithio acetals as synthetic intermediates. Synthesis of unsaturated 1,5-diketones
  作者：Kevin T. Potts、Michael Cipullo、Philip Ralli、George Theodoridis

  DOI：10.1021/ja00402a061

  日期：1981.6
• Synthesis of 2,6-disubstituted pyridines, polypyridinyls, and annulated pyridines
  作者：Kevin T. Potts、Michael J. Cipullo、Philip Ralli、George Theodoridis

  DOI：10.1021/jo00137a001

  日期：1982.7
• Method of making known and previously unavailable pyrylium salts
  申请人：Rensselaer Polytechnic Institute

  公开号：US04451659A1

  公开（公告）日：1984-05-29

  A method is disclosed for preparing pyrylium and thiapyrylium salts having the formula represented below (where X is O,S or Se): ##STR1## and where R.sup.1 and R.sup.2 represents a branched or unbranched alkyl radical having up to about 15 carbon atoms, an aromatic group having as substituents alkyl radicals with 1 to about 15 carbon atoms, alkoxy radicals having 1 to about 4 carbon atoms, substituted amino radicals have 1 to 2 carbon radicals containing 1 to about 4 carbon atoms, a heterocyclic group having as substitute alkyl radicals with 1 to about 15 carbon atoms, alkoxy radicals having 1 to about 4 carbon atoms and amino radicals having 1 or 2 carbon radicals containing 1 to about 4 carbons, thiophene radicals and furan radical containing a variety of substituents; R.sup.3 represents a thioalkyl radical having 1 to about 4 carbon atoms thiobenzyl, thioaryl and thiocycloalkyl, as well as thiohetaryl radicals such as thiohydridyl and related 5-and 6-membered systems; and Z.sup.- is an anionic function. The salts are prepared by condensing the methyl ketone with carbon disulfide in the presence of sodium hydride, treating the product with methyl iodide to form the .alpha.-oxoketenedithioacetal; condensing the .alpha.-oxoketenedithioacetal with another methyl ketone in the presence of two equivalents of potassium tert-butoxide to form a 1,5-enedione; and cyclizing the enedione with tetrafluoroboric acid.

  公开了一种制备具有以下表示式（其中X为O，S或Se）的吡啶和硫代吡啶盐的方法：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2表示具有多达约15个碳原子的支链或非支链烷基基团，具有烷基基团的芳香族基团，其碳原子数为1到约15，具有1到约4个碳原子的烷氧基团，含有1到2个碳基团的1到约4个碳原子的取代氨基基团，具有作为取代基的烷基基团的杂环基团，其碳原子数为1到约15，具有1到约4个碳原子的烷氧基团和具有1或2个碳基团的1到约4个碳原子的氨基基团，含有各种取代基的噻吩基团和呋喃基团；R.sup.3表示具有1到约4个碳原子的硫代烷基基团，硫代苄基，硫代芳基和硫代环烷基，以及硫代杂芳基基团，如硫代氢基和相关的5和6元系统；Z.sup.-是一个阴离子功能。盐通过在氢化钠存在下将甲基酮与二硫化碳缩合制备，用甲基碘处理产物以形成α-氧代酮二硫缩醛；在两当量的叔丁氧基钾存在下将α-氧代酮二硫缩醛与另一个甲基酮缩合形成1,5-烯二酮；并用四氟硼酸使烯二酮环化制备。