3-methoxy-1-nitrodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one | 870552-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1-nitrodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 9-methoxy-7-nitro-5H-benzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 870552-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: BPRBQGDZTWVBHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-nitrodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one 、 丁硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到1-butylsulfanyl-3-methoxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。3.通过2,4,6-三硝基苯甲酸的亲核取代制备硝基苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂11（10 H）-ones

  摘要：

  通过分子内置换N-（2-羟基苯基）-2,4,6-三硝基苯甲酰胺中的硝基制备的1,3-二硝基二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑啉-11（10 H）-1反应用O-和S-亲核试剂产生硝基的单或双取代产物。3位的硝基首先被取代。该观察结果与硝基取代的苯并环化的五元杂环的早期结果相反。在反应性的这种差异可能是由于增加的位阻围在benzoannulated七元杂环的情况下，硝基基团置换。硝基取代的苯并[ b，f的N-烷基化] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-ones产生已知抗抑郁药Sintamil的类似物。产品的结构通过NOE实验和替代合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo051425c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trinitrobenzoyl chloride 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 3-methoxy-1-nitrodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。3.通过2,4,6-三硝基苯甲酸的亲核取代制备硝基苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂11（10 H）-ones

  摘要：

  通过分子内置换N-（2-羟基苯基）-2,4,6-三硝基苯甲酰胺中的硝基制备的1,3-二硝基二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑啉-11（10 H）-1反应用O-和S-亲核试剂产生硝基的单或双取代产物。3位的硝基首先被取代。该观察结果与硝基取代的苯并环化的五元杂环的早期结果相反。在反应性的这种差异可能是由于增加的位阻围在benzoannulated七元杂环的情况下，硝基基团置换。硝基取代的苯并[ b，f的N-烷基化] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-ones产生已知抗抑郁药Sintamil的类似物。产品的结构通过NOE实验和替代合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo051425c

文献信息

• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 3. Preparation of Substituted Dibenz[<i>b,f</i>][1,4]oxazepine-11(10<i>H</i>)-ones from 2,4,6-Trinitrobenzoic Acid via Nucleophilic Displacement of Nitro Groups
  作者：Alexander V. Samet、Victor N. Marshalkin、Konstantine A. Kislyi、Natalya B. Chernysheva、Yuri A. Strelenko、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jo051425c

  日期：2005.11.1

  1,3-Dinitrodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one, prepared by intramolecular displacement of nitro group in N-(2-hydroxyphenyl)-2,4,6-trinitrobenzamide, reacts with O- and S-nucleophiles to yield the products of mono- or bis-substitution of the nitro groups. The nitro group in position 3 is displaced first. This observation is in contrast with earlier results for the nitro-substituted benzoannulated

  通过分子内置换N-（2-羟基苯基）-2,4,6-三硝基苯甲酰胺中的硝基制备的1,3-二硝基二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑啉-11（10 H）-1反应用O-和S-亲核试剂产生硝基的单或双取代产物。3位的硝基首先被取代。该观察结果与硝基取代的苯并环化的五元杂环的早期结果相反。在反应性的这种差异可能是由于增加的位阻围在benzoannulated七元杂环的情况下，硝基基团置换。硝基取代的苯并[ b，f的N-烷基化] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-ones产生已知抗抑郁药Sintamil的类似物。产品的结构通过NOE实验和替代合成得到证实。