methyl 3,4-dideoxy-3-salicylideneamino-α-D-erythro-pentopyranoside | 55898-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-dideoxy-3-salicylideneamino-α-D-erythro-pentopyranoside
• CAS: 55898-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: TWQQUCCAWNQBIH-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dideoxy-3-salicylideneamino-α-D-erythro-pentopyranoside 生成 (2R,3R)-3-Amino-2,5-dihydroxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  邻域一氨基二脱氧糖的合成

  摘要：

  用NaOH和苯肼水溶液依次处理甲基3,4- O-异亚丙基-β - L赤-戊基吡喃二葡萄糖（I）可消除丙酮并形成2 S-甲氧基四氢吡喃-3,4-二酮4-苯hydr（III） ，已被转化为3-氨基-3,4-二脱氧戊糖；并且类似地，3-氨基-3,4,6- trideoxyhexose已经获得起始用甲基-6-脱氧-3,4- ö异亚丙基α -大号- L-来苏-hexo- pyranosidulose（II）。

  DOI：

  10.1039/c39750000181
• 作为产物：
  描述：

  2S-methoxytetrahydropyran-3,4-dione 4-phenylhydrazone 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3,4-dideoxy-3-salicylideneamino-α-D-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二脱氧糖的合成

  摘要：

  用氢氧化钠水溶液和苯肼连续处理甲基3,4- O-异亚丙基-β - L-异戊-吡喃二葡萄糖（1）可消除丙酮并形成2 S-甲氧基-四氢吡喃-3,4-二酮4-苯hydr（7）为主要产物。类似地，6- š脱氧-3,4- ö异亚丙基α-大号- L-来苏-hexopyranosid -2-酮糖（2）转化为2 - [R -甲氧基-6- š -methyltetrahydropyran -3,4-二酮4-苯hydr（8）。基的对相关uloside，甲基6-脱氧-2,3-效果Ô异亚丙基α-大号-lyxo -hexopyranosid-4-ulose（16）导致形成3-hydroxy-2-methyl-4 H -pyran-4-one（maltol）（17）。化合物（7）和（8）已被转换成，分别，3-氨基-3,4-二脱氧d -赤-pentopyranose（22）和3-氨基-3,4,6-三脱氧大号-核糖-六吡喃糖（25）。

  DOI：

  10.1039/p19840000733