tert-butyl (2S,3S,2'S,3'S)-(3'-amino-3'-tert-butoxycarbonyl-2'-methoxymethoxypropyl)-3-methoxymethoxy-2-azetidinecarboxylate | 156350-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,2'S,3'S)-(3'-amino-3'-tert-butoxycarbonyl-2'-methoxymethoxypropyl)-3-methoxymethoxy-2-azetidinecarboxylate
• CAS: 156350-24-2
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₈
• 分子量: 434.53
• InChiKey: LJJSWLWMCUIOAB-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  118.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,2'S,3'S)-(3'-amino-3'-tert-butoxycarbonyl-2'-methoxymethoxypropyl)-3-methoxymethoxy-2-azetidinecarboxylate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-epi-hydroxymugineic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Phytosiderophores, 3-Epi-Hydroxymugineic Acid, Distichonic Acid A, and 2′-Hydroxynicotianamine

  摘要：

  First total syntheses of the unique phytosiderophores, 3-epi-hydroxymugineic acid (2), distichonic acid A (3), and 2'-hydroxynicotianamine (5), have been efficiently achieved from the same intermediates used for the synthesis of mugineic acid (1), the typical phytosiderophore.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80749-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-amino-4-tert-butyldimethylsiloxy-3-methoxymethoxybutanoate 在 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S,2'S,3'S)-(3'-amino-3'-tert-butoxycarbonyl-2'-methoxymethoxypropyl)-3-methoxymethoxy-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Phytosiderophores, 3-Epi-Hydroxymugineic Acid, Distichonic Acid A, and 2′-Hydroxynicotianamine

  摘要：

  First total syntheses of the unique phytosiderophores, 3-epi-hydroxymugineic acid (2), distichonic acid A (3), and 2'-hydroxynicotianamine (5), have been efficiently achieved from the same intermediates used for the synthesis of mugineic acid (1), the typical phytosiderophore.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80749-3