3-Bromo-3-methyl-4-propyloxetan-2-one | 1146217-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Bromo-3-methyl-4-propyloxetan-2-one
• 英文别名: 3-bromo-3-methyl-4-propyloxetan-2-one
• CAS: 1146217-72-2
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: OBAWDUMGYPJZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-己烯酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到3-Bromo-3-methyl-4-propyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸的简单溴代羧化反应生成β-溴苯乙烯

  摘要：

  报道了一种方便的无盐方法，将肉桂酸类似物卤代羧化为β-溴苯乙烯。该转化是在0℃下在CH 2 Cl 2中仅用10％的乙酸进行的。该方案可用于具有多种取代基的肉桂酸，包括β-甲基肉桂酸（1d），产率60-81％，但不适用于羟基和对甲基肉桂酸。同时，吡啶氢溴酸盐过溴化物被用作溴化物源，以59％的产率转化了1a – 2a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.003

文献信息

• Concise bromodecarboxylation of cinnamic acids to β-bromostyrenes
  作者：Yu-Lun Huang、Yu-Han Cheng、Kuang-Chan Hsien、Yeh-Long Chen、Chai-Lin Kao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.003

  日期：2009.4

  analogs to β-bromostyrene was reported. This conversion was conducted at 0 °C in CH2Cl2 with only 10% of acetic acid. This protocol can be used for cinnamic acids with a variety of substituents, including β-methyl cinnamic acid (1d) in 60–81% yield, but not for hydroxyl- and p-methyl-cinnamic acids. Meanwhile, pyridine hydrobromide perbromide was used as bromide source to convert 1a–2a in 59% yield.

  报道了一种方便的无盐方法，将肉桂酸类似物卤代羧化为β-溴苯乙烯。该转化是在0℃下在CH 2 Cl 2中仅用10％的乙酸进行的。该方案可用于具有多种取代基的肉桂酸，包括β-甲基肉桂酸（1d），产率60-81％，但不适用于羟基和对甲基肉桂酸。同时，吡啶氢溴酸盐过溴化物被用作溴化物源，以59％的产率转化了1a – 2a。