(S)-tert-butyl (1-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 146553-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-1-[[2-(benzyloxycarbonyl)amino]ethylcarbamoyl]-2-phenylethylcarbamate
• CAS: 146553-00-6
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₅
• 分子量: 441.527
• InChiKey: VTIBKUJZZOJNBO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-((S)-2-((R)-2-(3,4-dichlorophenyl)-2-methyl-4-(4-(N-propylmethylsulfonamido)piperidin-1-yl)butanamido)-3-phenylpropanamido)ethyl carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Optimization of Balanced Dual NK₁/NK₃Receptor Antagonists

  摘要：

  In connection with a program directed at potent and balanced dual NK1/NK3 receptor ligands, a focused exploration of an original class of peptidomimetic derivatives was performed. The rational design and molecular hybridization of a novel phenylalanine core series was achieved to maximize the in vitro affinity and antagonism at both human NK1 and NK3 receptors. This study led to the identification of a new potent dual NK1/NK3 antagonist with pK(i) values of 8.6 and 8.1, respectively.

  DOI：

  10.1021/ml400528y
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-tert-butyl (1-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  格尔德霉素衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类新的格尔德霉素类衍生物、制备该类化合物的方法，以及该类化合物用于制备细胞杀伤活性的细胞杀伤剂、细胞增殖抑制剂及抗肿瘤药物的用途，以及用于制备用于抑制细胞周期的生物探针中的用途。本发明还涉及包含本发明衍生物的药物组合物。本发明的衍生物可用于治疗细胞过度增殖的疾病例如癌症等。

  公开号：

  CN103450164B

文献信息

• Synthesis of a novel benzyl-octahydropyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one derivative as a convenient internal bicyclic peptidomimetic
  作者：Byoung J. Min、Xuyuan Gu、Takashi Yamamoto、Ravil R. Petrov、Hongchang Qu、Yeon Sun Lee、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.137

  日期：2008.3

  A substituted hydropyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one derivative was synthesized stereoselectively via the intramolecular N-acyliminium ion cyclization between an amide nitrogen and an N(alpha)-acetal derived from Cbz-protected aminopropyl-phenylalaninamide in very good yields. The formation of a single diastereomer is due to the low energy chairlike conformation of its bicyclic structure. This methodology

  通过酰胺氮和衍生自 Cbz 保护的氨基丙基-苯丙氨酰胺的 N(α)-缩醛之间的分子内 N-酰基胺离子环化，立体选择性地合成了取代的氢吡嗪并 [1,2-a] 嘧啶-6-one 衍生物。产量。单一非对映体的形成是由于其双环结构的低能椅状构象。这种方法提供了一种方便的工具来构建内部双环肽模拟物。