N-(benzo[d]oxazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide | 1421839-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]oxazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1,3-benzoxazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1421839-61-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S
• 分子量: 244.274
• InChiKey: YXYQKXXBZBXVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-ethoxyphenyl)arachidonamide 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(benzo[d]oxazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Solid-phase Parallel Synthesis of 2-Amino and 2-Amidobenzo[d]oxazole Derivatives via Cyclization Reactions of 2-Hydroxyphenylthiourea Resin

  摘要：

  开发了一种高效的固相合成方法，用于合成2-氨基和2-酰胺基苯并[d]噁唑衍生物。该方法的关键步骤是通过2-羟基苯硫脲树脂3的环化反应制备聚合物结合的2-氨基苯并[d]噁唑树脂4。树脂结合的2-羟基苯硫脲3是通过将2-氨基酚加到异硫氰酸酯终端树脂2上制备的，并作为接头树脂的关键中间体。这个核心骨架2-氨基苯并[d]噁唑树脂4通过与各种亲电试剂（如烷基卤化物和酰氯）进行功能化反应，分别生成2-氨基和2-酰胺基苯并[d]噁唑树脂5和6。最后，通过在二氯甲烷中使用三氟乙酸（TFA）切割相应的树脂5和6，可以高产率和纯度地得到2-氨基和2-酰胺基苯并[d]噁唑衍生物7和8。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.4109

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of substituted 2-acylamide-1,3-benzo[d]zole analogues as agents against MDR- and XDR-MTB
  作者：Dongsheng Li、Chao Liu、Xinhai Jiang、Yuan Lin、Jing Zhang、Yan Li、Xuefu You、Wei Jiang、Minghua Chen、Yanni Xu、Shuyi Si

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112898

  日期：2021.1

  concentration (MIC) of 0.42 μM. In this study, a series of substituted 2-acylamide-1,3-zole analogues were designed and synthesized, and their anti-Mtb activities were analyzed. In total, 17 compounds were found to be potent anti-Mtb agents, especially against the MDR- and XDR-MTB strains, with MIC values < 10 μM. These analogues can inhibit both drug-sensitive and drug-resistant Mtb. Four representative compounds

  N-（5-氯苯并[d]恶唑-2-基）-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酰胺氧酰胺已被确认为是MTb H37Rv的有效抑制剂，其最低抑制浓度为（ MIC）为0.42μM。在这项研究中，设计和合成了一系列取代的2-酰基酰胺-1,3-唑类似物，并分析了它们的抗MTb活性。总共发现17种化合物是有效的抗MTb剂，特别是针对MDR-和XDR-MTB菌株，MIC值<10μM。这些类似物可以抑制药物敏感性和耐药性MTb。选择了四种代表性化合物进行进一步分析，结果表明化合物18具有可接受的安全性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。此外，该化合物对革兰氏阳性菌显示出强效活性，MIC值为1.48–11.86μM。本文获得的数据表明，可以通过结构修饰开发有希望的抗MTb候选药物，并且需要进一步的研究来探索其他化合物。
• 2-Aminobenzimidazole and -benzoxazole as N-nucleophile in palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：Máté Gergely、Attila Bényei、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131079

  日期：2020.4

  Palladium-catalysed aminocarbonylation of aryl iodides in the presence of 2-aminobenzimidazole and 2-aminobenzoxazole as N-nucleophile was carried out. Single CO insertion took place, however, instead of the expected carboxamides (C(O)NH) the corresponding N-acyl-imine (C(O)NC) derivatives were obtained. The structure of the latter compounds can be explained by tautomerization involving the heterocyclic

  在2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑作为N-亲核试剂的存在下，钯催化芳基碘的氨基羰基化反应。仅发生一次CO插入，但是获得了相应的N-酰基亚胺（C（O）N C）衍生物，而不是预期的羧酰胺（C（O）NH）。后一种化合物的结构可以通过涉及杂环的互变异构来解释。通过在杂环的NH基上甲基化证明了以上没有酰胺-NH部分的结构。所得的单和二甲基化的苯并咪唑衍生物，以及单甲基化的苯并恶唑衍生物，如母体N-酰化的化合物，被充分表征，包括单晶X射线晶体学。
• Synthesis and Anti‐Inflammatory Activity Evaluation of Benzoxazole Derivatives as New Myeloid Differentiation Protein 2 Inhibitors
  作者：Huiying Bai、Zhen Cao、Sha Meng、Rui Ge、Shurong Ban、Yuanlin Zhang、Li Tang、Qing‐Shan Li

  DOI：10.1002/cbdv.202201145

  日期：2023.6

  Myeloid differentiation protein 2 (MD2), a key TLR4 adaptor protein for sensing LPS, plays an important role in inflammatory process and has been identified as a promising target for the treatment of a variety of inflammatory diseases. In our study, a series of benzoxazolone derivatives were synthesized, characterized and tested for anti-inflammatory activity in vitro. The compounds 3c, 3d and 3g demonstrated

  髓样分化蛋白2（MD2）是传感LPS的关键TLR4接头蛋白，在炎症过程中发挥着重要作用，并已被确定为治疗多种炎症性疾病的有希望的靶点。在我们的研究中，合成了一系列苯并恶唑酮衍生物，对其进行了表征并测试了其体外抗炎活性。化合物3c、3d和3g表现出最大的抗 IL-6 抗炎活性，IC 为50值分别为10.14±0.08、5.43±0.51和5.09±0.88μM。此外，bis-ANS 置换测定表明这些化合物竞争性抑制探针 bis-ANS 和 MD2 蛋白之间的结合。最活跃的化合物3g显示通过Arg90结合与MD2蛋白直接结合，并且通过生物层干扰(BLI)测定确定解离常数值为1.52×10 -6  mol L -1 。我们的研究结果表明，化合物3g可能是一种有前途的先导化合物，作为 MD2 抑制剂，用于进一步抗炎剂的开发。