4-氧代-六基-5-辛烯酸乙酯 | 90199-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-六基-5-辛烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-5-hexenoate
• 英文别名: 4-Oxo-hex-5-enoic acid ethyl ester；ethyl 4-oxohex-5-enoate
• CAS: 90199-67-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: QBYJJLHPKJILPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-六基-5-辛烯酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-羰基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  抗生素及相关物质研究。X. 一些不饱和酮羧酸、抗肿瘤物质的合成

  摘要：

  1) 2-(二甲氨基甲基)-3-酮丁烷-1-羧酸盐酸盐(VI)以及5-二甲氨基-3-酮戊烷-1-羧酸盐酸盐(I)已从乙酰丙酸、多聚甲醛和二甲胺盐酸盐中获得通过曼尼希反应。I 和 VI 的热降解分别提供了 δ-亚甲基乙酰丙酸 (IV) 和 β-亚甲基乙酰丙酸 (VII)。2) 3-(二甲氨基甲基)-4-酮戊烷-1-羧酸盐酸盐(XII)以及6-二甲氨基-4-酮己烷-1-羧酸盐酸盐(VIII)已从5-酮己酸、多聚甲醛和通过曼尼希反应制备二甲胺盐酸盐。XII 和 VIII 的热降解分别提供了 4-keto-5-hexene-1-羧酸 (XI) 和 4-keto-3-methylene-pentane-1-carboxyle 酸 (XIII)。3) IV、VII、XI 和 XIII 的结构已被证明。4) 已经描述了上述羧酸的一些衍生物。5) 已发现 IV、VII、XI 和 XII...

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.1075
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 在 zinc/copper couple 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 4-氧代-六基-5-辛烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  P450 BM3单加氧酶对ω-烯酸和酯的对映选择性烯丙基羟化

  摘要：

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201403537

文献信息

• A Highly Convergent Total Synthesis of (+)-Myxovirescine M2. Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、Miguel A. Maestro、Michael Sefkow、Axel Neidlein、Francine Sternleld、Geo Adam、Thimo Sommerfeld

  DOI：10.1002/hlca.19910740846

  日期：1991.12.11

  (+)-D-ribonolactone, (S)-2-(hydroxymethyl)butanoate, and (2R,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethylpenLanoate. Three new nucleophilic reagents, 8–10, for C-C bond formation have been used. The key steps of the synthesis are: a Suzuki coupling between an alkyl borane and a vinyl bromide (4 + 12e 13), a Julia olefinalion (14 + 17 18), and a Yamaguchi macrolactonizalion to form the 28-membered lactone (18 19), This

  抗生素myxovirescine中号2从7个积木（合成1 - 7，方案1），其中所采用的下列手性起始材料：（小号） -苹果酸，（+） - d-核糖酸内酯，（小号）-2- （羟甲基）丁酸酯和（2 R，4 S）-5-羟基-2,4-二甲基戊酸酯。三个新的亲核试剂，8 - 10，用于CC键形成已被使用。合成的关键步骤是：烷基硼烷与乙烯基溴（4 + 12e 13）之间的Suzuki偶联，朱莉娅（Julia） 烯醛（14 + 17 18）和山口大内酯化以形成28元内酯（18 19）。这种极其会聚的合成方法将允许制备31种已知的粘液新霉素分子。
• 3-Isothiazolones derivatives and their use as antimicrobial agents
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0630891A1

  公开（公告）日：1994-12-28

  Antimicrobial compounds of the formula wherein    R is hydrogen, halogen or (C₁-C₄)alkyl;    R₁ is hydrogen or halogen;    alternatively R and R₁, together with the carbons to which they are attached, to form a 5- to 7-membered carbocyclic ring, said ring optionally being aromatic;    R₂ is hydrogen or (C₁-C₃)alkyl;    R₃ is hydrogen; or (C₁-C₁₈)alkyl, (C₂-C₁₈)alkenyl, (C₂-C₁₈)alkynyl, (C₄-C₈)cycloalkyl or (C₄-C₈)cycloalkenyl, each optionally substituted with one or more of halogen, (C₄-C₇)cycloalkyl, (C₅-C₇)cycloalkenyl, (C₁-C₆)alkoxy, nitro, mercapto or acylamino; or (C₆-C₁₀)aryl or (C₆-C₁₀)arylalkyl, each optionally substituted with one or more of halogen, methoxy, nitro, hydroxy, (C₁-C₆)alkoxycarbonyl, or carbonyl are disclosed.

  式中的抗菌化合物 其中 R 是氢、卤素或 (C₁-C₄)烷基； R₁ 是氢或卤素； 或者，R 和 R₁ 与它们所连接的碳一起形成 5-7 元碳环，所述环可选为芳香族环； R₂ 是氢或 (C₁-C₃)烷基； R₃ 是氢；或(C₁-C₁₈)烷基、(C₂-C₁₈)烯基、(C₂-C₁₈)炔基、(C₄-C₈)环烷基或(C₄-C₈)环烯基、各自任选被卤素、(C₄-C₇)环烷基、(C₅-C₇)环烯基、(C₁-C₆)烷氧基、硝基、巯基或酰氨基中的一种或多种取代；或(C₆-C₁₀)芳基或(C₆-C₁₀)芳烷基，各自任选被卤素、甲氧基、硝基、羟基、(C₁-C₆)烷氧基羰基或羰基中的一种或多种取代。
• Appleton, Diana; Duguid, A. Bruce; Lee, Sung-Koo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 89 - 102
  作者：Appleton, Diana、Duguid, A. Bruce、Lee, Sung-Koo、Ha, Young-Jin、Ha, Hyun-Joon、Leeper, Finian J.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Heterocycle-Stabilized Homoenolate Anion and Its Applications in the Syntheses of .beta.-Propenoylcarboxylic Esters, Cyclopropanecarboxylic Esters, 1-Vinyl-1-ethoxy Epoxides, and .gamma.-Lactones
  作者：Alan R. Katritzky、Jinlong Jiang

  DOI：10.1021/jo00106a003

  日期：1995.1
• Sefkow, Michael; Neidlein, Axel; Sommerfeld, Thimo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 719 - 730
  作者：Sefkow, Michael、Neidlein, Axel、Sommerfeld, Thimo、Sternfeld, Francine、Maestro, Miguel A.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——