1,2-dibromo-1,2-bis(6-methoxy-3-pyridyl)ethane | 154321-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dibromo-1,2-bis(6-methoxy-3-pyridyl)ethane
• CAS: 154321-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 402.085
• InChiKey: ZQKNDQIHQDCIFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-1,2-bis(6-methoxy-3-pyridyl)ethane 在 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到1,2-bis(6-methoxy-3-pyridyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Substituted Dipyridylethenes and -ethynes and Key Pyridine Building Blocks

  摘要：

  合成了多种新的2,5-二取代吡啶。通过还原烟酸3、氨基二甲基吡啶6的水解或5-溴吡啶12和14与丁基锂在DMF中的反应，得到了2-取代的5-醛基吡啶8、15a-b。双吡啶乙烯16a-b,e通过Wadsworth-Emmons反应与吡啶基膦酸酯7合成，或者通过McMurry反应将醛偶联形成烯烃16c-d。在双吡啶乙烯16a-d的C=C双键溴化后，经过1,2-双吡啶-1,2-二溴乙烷17a-d的消除，得到了双吡啶乙炔18a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25411
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-吡啶甲醛 在 吡啶 、 溴 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,2-dibromo-1,2-bis(6-methoxy-3-pyridyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Substituted Dipyridylethenes and -ethynes and Key Pyridine Building Blocks

  摘要：

  合成了多种新的2,5-二取代吡啶。通过还原烟酸3、氨基二甲基吡啶6的水解或5-溴吡啶12和14与丁基锂在DMF中的反应，得到了2-取代的5-醛基吡啶8、15a-b。双吡啶乙烯16a-b,e通过Wadsworth-Emmons反应与吡啶基膦酸酯7合成，或者通过McMurry反应将醛偶联形成烯烃16c-d。在双吡啶乙烯16a-d的C=C双键溴化后，经过1,2-双吡啶-1,2-二溴乙烷17a-d的消除，得到了双吡啶乙炔18a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25411