1,3-dihydroxy-acetone-diethylacetal | 98433-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-acetone-diethylacetal
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-aceton-diaethylacetal；2,2-Diaethoxy-propan-1,3-diol；2,2-Diethoxypropane-1,3-diol
• CAS: 98433-51-3
• 化学式: C₇H₁₆O₄
• 分子量: 164.202
• InChiKey: PYDSAZCPMALDMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-acetone-diethylacetal 、 溶剂黄146 生成 1,1-二羟基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Baer, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethoxy-malonic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1,3-dihydroxy-acetone-diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Notes - Some Derivatives of Dihydroxyacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01115a611

文献信息

• Drug effect-enhancing agent for antitumor drug
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0353692A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  An agent for enhancing the drug effects of an antitumor drug, which comprises a compound of the formula I: wherein Ar¹ is phenyl, pyridyl, furyl or 2,1,3-­benzooxadiazol-4-yl, which may be substituted by one or two substituents selected from the group consisting of NO₂, CF₃, Br, Cl, F, R⁶ (wherein R⁶ is C₁-C₄ alkyl), OH, OR⁶, OCHF₂, COOR⁶, NH₂, NHR⁶, NR⁶R⁷ (wherein R⁷ has the same meaning as R⁶), CONH₂, CONHR⁶, CONR⁶R⁷, COSR⁶, SR⁶, S(O)R⁶, S(O)₂R⁶, SO₃H, SO₃R⁶, SO₂NH₂, SO₂NHR⁶, SO₂NR⁶R⁷, CN and phenyloxy; the nitrogen-containing hetero ring portion represents a 1,4-dihydropyridine ring or a pyridine ring; Z is a group of the formula II: wherein each of R⁴ and R⁵ which may be the same or different is OH, C₁-C₁₂ linear or branched primary or secondary alkyloxy, C₃-C₆ linear or branched unsaturated alkyloxy, C₃-C₆ cycloalkyloxy, C₁-C₆ alkoxy substituted by C₃-C₆ cycloalkyl, OAr² (wherein Ar² is phenyl which may be substituted by halogen, C₁-C₃ alkyl or C₁-C₃ alkoxy), OANR⁶R⁷ (wherein A is C₂-C₆ alkylene which may be substituted by C₁-C₃ alkyl or Ar²), OAN(CH₂Ar²)R⁶, OAOR⁶, OACN, NH₂, NHR⁶, NR⁶R⁷, 1-piperidinyl or 1-­pyrrolidinyl, or R⁴ and R⁵ together form OYO (wherein Y is C₂-C₄ linear saturated or unsaturated alkylene which may be substituted by R⁶, CO₂R⁶, OR⁶ or A), NHYO, R⁶NYO, NHYNH, R⁶NYNH or R⁶NYNR⁷, or Z is CO₂R⁸ (wherein R⁸ has the same meaning as R³ defined hereinafter); R¹ is present only when the nitrogen-containing hetero ring is a 1,4-dihydropyridine ring, and it is R⁶, ANR⁶R⁷, AN(CH₂CH₂)₂O, AOR⁶ or CH₂phenyl; R² is R⁶, Ar², Ar²CH=CH, Ar²CH(OH)CH₂, CHO, CN, CH₂OH, CH₂OR⁶, CH₂CH₂N(CH₂CH₂)₂NR⁶, NH₂, NHR⁶ or NR⁶R⁷; R³ is hydrogen, C₁-C₁₂ linear or branched alkyl, C₃-C₆ linear or branched unsaturated alkyl, C₃-C₆ cycloalkyl, C₁-C₆ alkyl substituted by C₃-C₆ cycloalkyl, AOR⁶, AO(CH₂)mAr² (wherein m is an integer of from 0 to 3), (CH₂)mAr², ANH₂, ANHR⁶, ANR⁶R⁷, ANR⁶(CH₂)mAr², AN(CH₂)mAr²}(CH₂)nAr³} (wherein n has the same meaning as m, and Ar³ has the same meaning as Ar²), 1-benzyl-4-­piperidinyl, 1-benzyl-2-piperidinyl, 2-pyridinylmethyl, 3-pyridinylmethyl, AQ (wherein Q is pyrrolidine or piperidine which may be substituted by (CH₂)mAr²), 4-R⁶-­ 1-piperazinyl, 4-Ar²-1-piperazinyl, 4-(Ar²)₂CH-1-­piperazinyl or 4-(Ar²)₂CH-1-(1,4-diazacycloheptyl); or a pharmaceutically acceptable salt of the compound.

  一种增强抗肿瘤药物药效的制剂，它包括式 I 的化合物： 其中 Ar¹ 是苯基、吡啶基、呋喃基或 2,1,3-苯并噁二唑-4-基，可被一个或两个取代基取代，这 些取代基选自由 NO₂、CF₃、Br、Cl、F、R⁶（其中 R⁶ 是 C₁-C₄烷基）、OH、OR⁶ 组成的组、OCHF₂、COOR⁶、NH₂、NHR⁶、NR⁶R⁷ (其中 R⁷ 与 R⁶ 意义相同)、CONH₂、CONHR⁶、CONR⁶R⁷、COSR⁶、SR⁶、S(O)R⁶、S(O)₂R⁶、SO₃R⁶、SO₃H₂、SO₂NHR⁶、SO₂NR⁶R⁷、CN 和苯氧基； 含氮杂环部分代表 1,4-二氢吡啶环或吡啶环； Z 是式 II： 其中可能相同或不同的 R⁴ 和 R⁵ 均为 OH、C₁-C₁₂ 直链或支链伯或仲烷氧基、C₃-C₆ 直链或支链不饱和烷氧基、C₃-C₆ 环烷氧基、被 C₃-C₆ 环烷基取代的 C₁-C₆ 烷氧基、OAr²（其中 Ar² 是可被卤素取代的苯基、C₁-C₃烷基或 C₁-C₃烷氧基）、OANR⁶R⁷（其中 A 为 C₂-C₆亚烷基，可被 C₁-C₃ 烷基或 Ar² 取代）、OAN(CH₂Ar²)R⁶、OAOR⁶、OACN、NH₂、NHR⁶、NR⁶R⁷、1-哌啶基或 1-吡咯烷基、或 R⁴ 和 R⁵ 共同形成 OYO（其中 Y 是 C₂-C₄ 直链饱和或不饱和亚烷基，可被 R⁶ 取代、CO₂R⁶、OR⁶或 A）、NHYO、R⁶NYO、NHYNH、R⁶NYNH 或 R⁶NYNR⁷，或 Z 是 CO₂R⁸（其中 R⁸ 的含义与下文定义的 R³ 相同）； R¹ 仅存在于含氮杂环为 1,4-二氢吡啶环时，且它是 R⁶、ANR⁶R⁷、AN(CH₂CH₂)₂O、AOR⁶或 CH₂苯基； R² 是 R⁶、Ar²、Ar²CH=CH、Ar²CH(OH)CH₂、CHO、CN、CH₂OH、CH₂OR⁶、CH₂CH₂N(CH₂CH₂)₂NR⁶、NH₂、NHR⁶ 或 NR⁷； R³ 是氢、C₁-C₁₂ 直链或支链烷基、C₃-C₆ 直链或支链不饱和烷基、C₃-C₆ 环烷基、被 C₃-C₆ 环烷基取代的 C₁-C₆ 烷基、AOR⁶、AO(CH₂)mAr²（其中 m 为 0 至 3 的整数）、(CH₂)mAr²、ANH₂、ANHR⁶、ANR⁶R⁷、ANR⁶(CH₂)mAr²、AN(CH₂)mAr²}(CH₂)nAr³}（其中 n 与 m 意义相同、和 Ar³ 与 Ar² 意义相同）、1-苄基-4-哌啶基、1-苄基-2-哌啶基、2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、AQ（其中 Q 是可被 (CH₂)mAr² 取代的吡咯烷或哌啶）、4-R⁶- 1-哌嗪基、4-Ar²-1-哌嗪基、4-(Ar²)₂CH-1-哌嗪基或 4-(Ar²)₂CH-1-(1,4-二氮杂环庚基)； 或该化合物的药学上可接受的盐。
• Novel phosporus containing pyridine derivatives
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0655455A1

  公开（公告）日：1995-05-31

  A pyridine compound of a formula I: wherein Ar¹ is phenyl, pyridyl, furyl or 2,1,3-benzoxadiazol-4-yl, which maybe substituted by one or two substituents selected from the group consisting of NO₂, CF₃, Br, Cl, F, R⁶ (wherein R⁶ is C₁-C₄ alkyl), OH, OR⁶, OCHF₂, COOR⁶, NH₂, NHR⁶, NR⁶R⁷ (wherein R⁷ has the same meaning as R⁶), CONH₂, CONHR⁶, CONR⁶R⁷, COSR⁶, SR⁶, S(O)R⁶, S(O)₂R⁶, SO₃H, SO₃R⁶, SO₂NH₂, SO₂NHR⁶, SO₂NR⁶R⁷, CN and phenyloxy;    the nitrogen-containing hetero ring portion represents a 1,4-dihydropyridine ring or a pyridine ring;    Z is a group of the formula II: wherein each of R⁴ and R⁵ which may be the same or different is OH, C₁-C₁₂ linear or branched primary or secondary alkyloxy, C₃-C₆ linear or branched unsaturated alkyloxy, C₃-C₆ cycloalkyloxy, C₁-C₆ alkyloxy substituted by C₃-C₆ cycloalkyl, OAr² (wherein Ar² is phenyl which may be substituted by halogen, C₁-C₃ alkyl or C₁- C₃ alkyloxy), OANR⁶R⁷ (wherein A is C₂-C₆ alkylene, which may be substituted by C₁-C₃ alkyl or Ar²), OAN(CH₂Ar²)R⁶, OAOR⁶, OACN, NH₂, NHR⁶, NR⁶R⁷, 1-piperidinyl or 1-pyrrolidinyl, or R⁴ and R⁵ together form OYO (wherein Y is C₂-C₄ linear saturated or unsaturated alkylene which may substituted by R⁶, CO₂R⁶, OR⁶, or A), NHYO, R⁶NYO, NHYNH, R⁶NYNH or R⁶NYNR⁷;    R¹ is present only when the nitrogen-containing hetero ring is a 1,4-dihydropyridine ring, and it is AN(CH₂CH₂)₂O;    R² is R⁶, Ar², Ar²CH=CH, Ar²CH(OH)CH₂, CHO, CN, CH₂OH, CH₂OR⁶, CH₂CH₂N(CH₂CH₂)₂NR⁶, NH₂, NHR⁶ or NR⁶R⁷;    R³ is hydrogen, C₁-C₁₂ linear or branched alkyl, C₃-C₆ linear or branched unsaturated alkyl, C₃-C₆ cycloalkyl, C₁-C₆ alkyl substituted by C₃-C₆ cycloalkyl, AOR⁶, AO(CH₂)mAr² (wherein m is an integer of from 0 to 3) , (CH₂)mAr², ANH₂, ANHR⁶, ANR⁶R⁷, ANR⁶(CH₂)mAr², AN (CH₂)mAr²} (CH₂)nAr³} (wherein n has the same meaning as m, and Ar³ has the same meaning as Ar²), 1-benzyl-4-piperidinyl, 1-benzyl-2-piperidinyl, 2-pyridinylnethyl, 3-pyridinylmethyl, AQ (wherein Q is pyrrolidine or piperidine which may be substituted by (CH₂)mAr²), 4-R⁶-1-piperazinyl, 4-Ar²-1-piperazinyl, 4-(Ar²)₂CH-1-piperazinyl or 4-(Ar²)₂CH-1-(1,4-diazacycloheptyl);    or a pharmaceutically acceptable salt of the compound.

  式 I 的吡啶化合物： 其中 Ar¹ 为苯基、吡啶基、呋喃基或 2,1,3-苯并噁二唑-4-基，可被一个或两个选自以下组别的取代基取代：NO₂、CF₃、Br、Cl、F、R⁶（其中 R⁶ 为 C₁-C₄烷基）、OH、OR⁶、OCHF₂、COOR⁶、NH₂、NHR⁶、NR⁶R⁷ (其中 R⁷ 的含义与 R⁶ 相同)、CONH₂、CONHR⁶、CONR⁶R⁷、COSR⁶、SR⁶、S(O)R⁶、S(O)₂R⁶、SO₃R⁶、SO₃H₂、SO₂NHR⁶、SO₂NR⁶R⁷、CN 和苯氧基； 含氮杂环部分代表 1,4-二氢吡啶环或吡啶环； Z 是式 II 的基团： 其中可能相同或不同的 R⁴ 和 R⁵ 均为 OH、C₁-C₁₂ 直链或支链伯或仲烷氧基、C₃-C₆ 直链或支链不饱和烷氧基、C₃-C₆ 环烷氧基、被 C₃-C₆ 环烷基取代的 C₁-C₆ 烷氧基、OAr²（其中 Ar² 为苯基，可被卤素、C₁-C₃ 烷基或 C₁- C₃ 烷氧基取代）、OANR⁶（其中 A 为 C₂-C₆亚烷基，可被 C₁-C₃ 烷基或 Ar² 取代）、OAN(CH₂Ar²)R⁶、OAOR⁶、OACN、NH₂、NHR⁶、NR⁶R⁷、1-哌啶基或 1-吡咯烷基、或 R⁴ 和 R⁵ 共同形成 OYO（其中 Y 为 C₂-C₄ 直链饱和或不饱和亚烷基，可被 R⁶、CO₂R⁶、OR⁶ 或 A 取代）、NHYO、R⁶NYO、NHYNH、R⁶NYNH 或 R⁶NYNR⁷； R¹ 仅存在于含氮杂环为 1,4-二氢吡啶环时，且为 AN(CH₂CH₂)₂O ； R² 是 R⁶、Ar²、Ar²CH=CH、Ar²CH(OH)CH₂、CHO、CN、CH₂OH、CH₂OR⁶、CH₂CH₂N(CH₂CH₂)₂NR⁶、NH₂、NHR⁶ 或 NR⁷； R³ 是氢、C₁-C₁₂ 直链或支链烷基、C₃-C₆ 直链或支链不饱和烷基、C₃-C₆ 环烷基、被 C₃-C₆ 环烷基取代的 C₁-C₆ 烷基、AOR⁶、AO(CH₂)mAr²（其中 m 为 0 至 3 的整数）、(CH₂)mAr²、ANH₂、ANHR⁶、ANR⁶R⁷、ANR⁶(CH₂)mAr²、AN (CH₂)mAr²}(CH₂)nAr³}（其中 n 与 m 意义相同，Ar³ 与 Ar² 意义相同）、1-苄基-4-哌啶基、1-苄基-2-哌啶基、2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-R⁶-1-哌嗪基、4-Ar²-1-哌嗪基、4-(Ar²)₂CH-1-哌嗪基或 4-(Ar²)₂CH-1-(1,4-二氮杂环庚基)； 或该化合物的药学上可接受的盐。
• US5130303A
  申请人：——

  公开号：US5130303A

  公开（公告）日：1992-07-14
• US5304550A
  申请人：——

  公开号：US5304550A

  公开（公告）日：1994-04-19
• US5508403A
  申请人：——

  公开号：US5508403A

  公开（公告）日：1996-04-16