ethyl (3R,4S,5R)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-hydroxy-5-methanesulfonyloxy-1-cyclohexenecarboxylate | 1373390-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4S,5R)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-hydroxy-5-methanesulfonyloxy-1-cyclohexenecarboxylate
• CAS: 1373390-54-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₈S
• 分子量: 379.431
• InChiKey: MAUBQCLFMHYEFI-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  128.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,1'R)-4-(1-hydroxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 indium 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 ethyl (3R,4S,5R)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-hydroxy-5-methanesulfonyloxy-1-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在Oseltamivir合成研究中将D-丝氨酸转化为高度官能化的环己烯羧酸酯

  摘要：

  在奥司他韦的尝试合成，d -丝氨酸用于制备（- [R）-Garner醛，其与反应试剂vinylzinc，得到醇产物在（1'为主- [R，4小号） -异构体。将醇保护为对甲氧基苄醚后，N，O乙缩醛被水解并氧化为醛，然后通过促进铟与α-（溴甲基）丙烯酸乙酯进行Reformatsky型反应，以提供易于闭环复分解的加成产物，从而获得3-烷氧基-4-酰胺基-5 -羟基-1-环己烯羧酸盐。在5-羟基甲磺酸盐活化后，尝试与叠氮化钠进行的取代反应通过4-叔丁氧基氨基甲酸酯基团的分子内亲核攻击意外地产生了环状氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100637