Tert-butyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-methoxy-2-trimethylsilylindole-1-carboxylate | 509076-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-methoxy-2-trimethylsilylindole-1-carboxylate
• CAS: 509076-51-1
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 390.598
• InChiKey: BVGZAPCPSVJJOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-methoxy-2-trimethylsilylindole-1-carboxylate 在 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 psilocin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the 4-Hydroxytryptamine Scaffold via Palladium-Catalyzed Cyclization:  A Practical and Versatile Synthesis of Psilocin

  摘要：

  The 4-hydroxytryptamine scaffold of psilocin was successfully prepared via palladium-catalyzed cyclization of protected N-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-3-methoxyaniline and an appropriately substituted silyl acetylene. Removal of the protecting groups afforded psilocin in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol0341039
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylbut-3-yn-1-amine 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 四乙基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Tert-butyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-methoxy-2-trimethylsilylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the 4-Hydroxytryptamine Scaffold via Palladium-Catalyzed Cyclization:  A Practical and Versatile Synthesis of Psilocin

  摘要：

  The 4-hydroxytryptamine scaffold of psilocin was successfully prepared via palladium-catalyzed cyclization of protected N-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-3-methoxyaniline and an appropriately substituted silyl acetylene. Removal of the protecting groups afforded psilocin in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol0341039