N,N-dimethylbut-3-yn-1-amine | 14731-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethylbut-3-yn-1-amine
• 英文别名: 1-Dimethylamino-butin-(3)；4-Dimethylamino-butin-(1)；(But-3-yn-1-yl)dimethylamine
• CAS: 14731-37-4
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: WSCWSMUKWIYUFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C
• 密度：
  0.7896 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylbut-3-yn-1-amine 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 四乙基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the 4-Hydroxytryptamine Scaffold via Palladium-Catalyzed Cyclization:  A Practical and Versatile Synthesis of Psilocin

  摘要：

  The 4-hydroxytryptamine scaffold of psilocin was successfully prepared via palladium-catalyzed cyclization of protected N-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-3-methoxyaniline and an appropriately substituted silyl acetylene. Removal of the protecting groups afforded psilocin in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol0341039
• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethylamino)-2-butyne 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 N,N-dimethylbut-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Babajan; Wartanjan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2789,2792;engl.Ausg.S.3107,3110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Bridgehead Nitrogen Heterocycles via Cyclization of α-Ammonio 5-Hexenyl Radicals
  作者：Ernest W. Della、Paul A. Smith

  DOI：10.1021/jo9813538

  日期：1999.3.1

  bicyclic salts so obtained unexpectedly leads to rupture of one of the rings rather than loss of the N-methyl group. The 1-azabicyclo[2.2.1]heptane could be accessed readily via tin hydride-induced cyclization of the corresponding N-phenylethylammonium salt 54, followed by Hofmann elimination with potassium tert-butoxide.

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2
• A new class of histamine H3-Receptor antagonists: synthesis and structure–Activity relationships of 7,8,9,10-Tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolines
  作者：Sean C. Turner、Timothy A. Esbenshade、Youssef L. Bennani、Arthur A. Hancock

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00356-1

  日期：2003.7

  The synthesis and biological evaluation of novel cycloheptaquinoline antagonists of the human H(3) receptor are described. Two series of compounds, bearing either an amino substituent or an alkyne linker at the 11-position, were investigated. Modifications of the amino substituents, optimization of chain length and the effect of conformational restraints are described. Several compounds with high affinity

  描述了人类H（3）受体的新型环庚喹啉拮抗剂的合成和生物学评估。研究了两个在11位带有氨基取代基或炔烃连接基的化合物。描述了氨基取代基的修饰，链长的优化和构象约束的影响。发现了几种对H（3）受体具有高亲和力和选择性的化合物。
• Cyclic Polyolefins. XXVIII. Functionally Substituted Cycloöctatetraenes from Acetylenic Alcohols¹
  作者：Arthur C. Cope、Donald F. Rugen

  DOI：10.1021/ja01109a050

  日期：1953.7

  Abstract : Cyclooctatetraene derivatives which contained alcoholic hydroxyl or dimethylamino groups attached to alkyl side chains were prepared by the copolymerization of acetylenic alcohols and an acetylenic amine with acetylene. Other cyclooctatetraene derivatives were prepared by utilizing beta- cyclooctatetraenylethyl alcohol as an intermediate. (Prepared for publication in the J. Am. Chem. Soc

  摘要 : 以炔醇和炔胺与乙炔共聚制备了烷基侧链上带有醇羟基或二甲氨基的环辛四烯衍生物。其他环辛四烯衍生物是通过使用β-环辛四烯乙醇作为中间体来制备的。（准备在 J. Am. Chem. Soc. 上发表）（另见 AD-2228）
• Amine–boranes bearing borane-incompatible functionalities: application to selective amine protection and surface functionalization
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni、Yan Zhao、Jianguo Mei

  DOI：10.1039/c6cc06031e

  日期：——

  The first general open-flask synthesis of amine-boranes with inexpensive and readily available sodium borohydride, sodium bicarbonate, water, and the desired amines is described. Even amines bearing borane-reactive functionalities, such as...

  描述了用便宜且容易获得的硼氢化钠，碳酸氢钠，水和所需的胺的胺-硼烷的第一种常规开瓶合成。甚至具有硼烷反应性官能团的胺，例如...
• PREPARATION OF 7-ALKENYL-3 QUINOLINECARBONITRILES VIA A PALLADIUM MEDIATED COUPLING REACTION
  申请人：Wang Yanong Daniel

  公开号：US20090099356A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention is directed to a process for preparing compounds of formula (I): wherein A, R 1 -R 3 , X, s, t, u, m and Z are defined herein, comprising the step of reacting a reagent of formula (II): in the presence of Pd(O) metal with a compound of formula (III): or salts thereof. Another aspect of this invention is a method of preparing compounds of formula (VI).

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的过程：其中A、R1-R3、X、s、t、u、m和Z在此定义，包括在Pd（O）金属存在下将式（II）试剂与式（III）化合物或其盐反应的步骤。本发明的另一个方面是一种制备式（VI）化合物的方法。