1,1-dimethoxy-10-undecanol | 147492-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-10-undecanol
• 英文别名: 11,11-dimethoxyundecan-2-ol
• CAS: 147492-40-8
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃
• 分子量: 232.364
• InChiKey: XMZHGXZDFVFYOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-10-undecanol 在 chloro(cyclopentadienyl)bis(triphenylphosphinyl) ruthenium(II) 、 硫酸 、 triethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 12-hydroxytridecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇氧化还原异构化的化学选择性

  摘要：

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00058a059
• 作为产物：
  描述：

  decanedial 在 盐酸 、 H(OEt)3 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,1-dimethoxy-10-undecanol
  参考文献：
  名称：

  催化 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 和 Oppenauer (OPP) 反应：强双齿醇铝对氢化物转移的显着加速

  摘要：

  通过采用 (2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基)双(二烷氧基铝) (3) 作为催化剂，设计了一种用于 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原的高效催化程序。例如，在催化量的原位生成的 3a (1 mol%) 的存在下，以 i-PrOH (1 equiv) 作为氢化物源在 CH 2 Cl 2 中还原 4-苯基环己酮在室温下在 I 内顺利进行。小时以82%的分离产率提供4-苯基环己醇。与此形成鲜明对比的是，使用化学计量 Al(i-PrO) 3 的常规 MPV 还原导致在类似条件下回收起始酮。我们的方法还能够以真正催化的方式实现 MPV 还原的逆反应，即 Oppenauer (OPP) 氧化。此外，这些发现促使我们在二齿铝催化剂 1 的存在下通过 MPV 反应过程同时开发羟基羰基底物的分子内还原/氧化，其中发生了从仲醇部分到远程羰基的高度化学选择性氢化物转移。最后，我们证明了现代

  DOI：

  10.1055/s-2002-19802