methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)oxazole-5-carboxylate | 1346526-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1346526-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 301.222
• InChiKey: UHCWDGQOYFWDAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-(ortho-methoxyphenyl)-acrylic acid methyl ester 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)oxazoles from β-Monosubstituted Enamines via PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Trifluoroacetoxylation and Cyclization

  摘要：

  Treatment of beta-monosubstituted enamines with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) was found to give a variety of 4,5-disubstituted 2-(trifluoromethyl)oxazoles. This approach allows the incorporation of the trifluoromethyl moiety in PIFA into the final products, which presumably takes place via the oxidative beta-trifluoroacetoxylation of the enamine substrates followed by subsequent intramolecular cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo202070h