D-glucopyranose-2-d₁ | 106032-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucopyranose-2-d₁
• 英文别名: D-glucose-2-d1；D-[2-2H]glucose；(2-²H)-D-Glucose；D-Glucose-2-d；2-deuterio-D-glucose；(3R,4S,5S,6R)-3-deuterio-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 106032-60-4
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.15
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-CUCXIZKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucopyranose-2-d₁ 在 glucose 1,6-diphosphate 无机焦磷酸酶 、 α-D-glucose-1-phosphate cytidyltransferase 、 CDP-D-glucose 4,6-dehydratase 、 rabbit muscle phosphoglucomutase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 hexokinase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cytidylyldiphosphate-6-deoxy-D-[2-2H]glycero-L-threo-4-hexulose
  参考文献：
  名称：

  对 CDP-d-Tyvelose 2-差向异构酶机制的新见解：未活化立体中心的酶催化差向异构化

  摘要：

  Tyvelose 是一种 3,6-二脱氧己糖，存在于 Yersinia pseudotuberculosis IVA 的 O-抗原中，并且是此类糖中唯一一种直接由另一种 3,6-双脱氧己糖，paratose 产生的糖。这种转化所需的 C-2 差向异构化已被提议由 CDP-d-泰维糖 2-差向异构酶催化。这种酶很有趣，因为它属于一组差向异构酶，包括经过充分研究的 UDP-d-半乳糖 4-差向异构酶，可以反转未激活的立体中心。为了研究这种酶的作用机制，我们克隆并表达了编码 CDP-d-tyvelose 2-epimerase 的 tyv 基因。纯化的四聚体蛋白含有大约一当量的结合 NAD+ 每个单体和一小部分 NADH。对于这种酶，可以提出四种涉及 NAD+ 的可能机制；两个涉及底物 C-2 处的氧化，而另外两个需要在 C-4 处氧化。在之前的一篇文章中，我们提供了支持由 C-4 发起的复古醇醛型机制的初步数据

  DOI：

  10.1021/ja0022021
• 作为产物：
  描述：

  (2-²H)maltotriose 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-glucopyranose-2-d₁
  参考文献：
  名称：

  [6” -3H]-，（6” -2H）-和（2-2H）-麦芽三糖的合成。

  摘要：

  为了制备用于生物合成研究的标记前体，开发了将the和氘具体引入麦芽三糖的还原和末端葡萄糖单元的方法。因此，通过选择性甲氧基三苯甲基化，脱保护和随后的修饰的Pfitzner-Moffatt氧化，然后分别用硼三氢化钠或硼氘化钠还原，制备了[6“ -3H]-和（6” -2H）-麦芽三糖（17）和（18） 。利用Lobry de Bruyn / van Ekenstein转换的简单两步程序得到（2-2H）麦芽三糖（20）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00315-0

文献信息

• Deuterium-induced isotope effects on the ¹³ C chemical shifts of α-<scp>d</scp> -glucose pentaacetate
  作者：Nury Pérez-Hernández、Celina Álvarez-Cisneros、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.3918

  日期：2013.3

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose and the corresponding [1-(2)H], [2-(2)H], [3-(2)H], [4-(2)H], [5-(2)H], and [6,6-(2)H(2)]-labeled compounds were prepared for measuring deuterium/hydrogen-induced effects on (13)C chemical shift (n)Delta (DHIECS) values. A conformational analysis of the nondeuterated compound was achieved using density functional theory (DFT) molecular models that allowed

  1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖和相应的[1-（2）H]，[2-（2）H]，[3-（2）H] ，[4-（2）H]，[5-（2）H]和[6,6-（2）H（2）]标记的化合物用于测量氘/氢对（13）的影响C化学位移（n）Delta（DHIECS）值。使用密度泛函理论（DFT）分子模型对非氘代化合物进行了构象分析，该模型可以通过使用包括轨距的原子轨道方法计算几种结构性质以及Boltzmann平均（13）C NMR化学位移。发现DFT计算的CH键长度与（1）Delta DHIECS相关。
• A 3,4-<i>trans</i>-Fused Cyclic Protecting Group Facilitates α-Selective Catalytic Synthesis of 2-Deoxyglycosides
  作者：Edward I. Balmond、David Benito-Alifonso、Diane M. Coe、Roger W. Alder、Eoghan M. McGarrigle、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/anie.201403543

  日期：2014.7.28

  disaccharides or glycoconjugates with high α‐selectivity and yields (77–97 %) using a trans‐fused cyclic 3,4‐O‐disiloxane protecting group and TsOH⋅H2O (1 mol %) as a catalyst. Control of the anomeric selectivity arises from conformational locking of the intermediate oxacarbenium cation. Glucals outperform rhamnals because the C6 side‐chain conformation augments the selectivity.

  已经开发出一种实用的方法，使用反式稠合环状 3,4-O-二硅氧烷保护基团和 TsOH⋅H 2 O ，将葡糖和鼠李糖转化为具有高α-选择性和产率（77-97%）的二糖或糖缀合物（ 1 mol%) 作为催化剂。异头选择性的控制来自中间氧杂碳鎓阳离子的构象锁定。Glucals 优于鼠李糖醇，因为 C6 侧链构象增强了选择性。
• Gas-Phase Intercluster Thiyl-Radical Induced C–H Bond Homolysis Selectively Forms Sugar C2-Radical Cations of Methyl D-Glucopyranoside: Isotopic Labeling Studies and Cleavage Reactions
  作者：Sandra Osburn、Gaetano Speciale、Spencer J. Williams、Richard A. J. O’Hair

  DOI：10.1007/s13361-017-1667-2

  日期：2017.7.1

  exchangeable OH and NH protons with deuterons reveals that the sugar radical cation is formed in a process involving abstraction of a hydrogen atom from a C-H bond of the sugar coupled with proton transfer to the sugar, to form [M - H• + D+]. Investigation of this process using individual C-D labeled sugars reveals that the main site of H/D abstraction is the C2 position, since only the C2-deuterium

  一组甲基D-吡喃葡萄糖苷的同位素异构体与多级质谱实验结合使用，以确定通过最近开发的“生物启发”方法形成的糖自由基阳离子的自由基位点和裂解反应。在CID（MS2）的第一阶段，糖和S-亚硝基半胱胺[H3NCH2CH2SNO + M] +之间的质子化非共价复合物的碰撞诱导解离（CID）通过键均解释放硫代自由基，得到非共价自由基阳离子，[H3NCH2CH2S•+ M] +。该自由基阳离子复合物的CID（MS3）导致非共价复合物解离，生成糖自由基阳离子。用氘核取代所有可交换的OH和NH质子表明，糖自由基阳离子是在一个过程中形成的，该过程涉及从糖的CH键中夺取氢原子，然后将质子转移到糖中，从而形成[M-H•+ D +]。使用单个CD标记的糖对此过程进行的研究表明，H / D提取的主要位点是C2位置，因为只有C2氘标记的糖会产生占主导地位的[M-D•+ H +]产物离子。通过另一阶段的CID（MS4）研究了二糖糖基阳离子[M-H•+
• ISOMERIZATION OF SUGARS
  申请人：Moliner-Marin Manuel

  公开号：US20110207923A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Disclosed are processes for isomerizing saccharides. Also disclosed are processes for converting saccharides to furan derivatives. Also disclosed are processes for converting starch to furan derivatives.

  本发明揭示了一种对糖进行异构化的方法。本发明还揭示了将糖转化为呋喃衍生物的方法。本发明还揭示了将淀粉转化为呋喃衍生物的方法。