methyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-butenoate | 351069-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-butenoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 351069-61-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: CYWVKDPBDVGASN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-butenoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-5-Oxo-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Synthesis of Lissoclinolide Analogues by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of the First 1,5-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride

  摘要：

  路易斯酸催化的1,5-双(三甲基硅氧基)-1,3,5-六烯与草酰氯的环化反应生成了多不饱和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12327
• 作为产物：
  描述：

  苹果酯 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Synthesis of Lissoclinolide Analogues by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of the First 1,5-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride

  摘要：

  路易斯酸催化的1,5-双(三甲基硅氧基)-1,3,5-六烯与草酰氯的环化反应生成了多不饱和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12327

文献信息

• Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides by Formal [3+2] Cyclizations of 1,5- and 2,4-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride
  作者：Ilia Freifeld、Gopal Bose、Tobias Eckardt、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600398

  日期：2007.1

  γ-alkylidenebutenolides, while the cyclization of a 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatriene with oxalyl chloride afforded a γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide, permitting a formal synthesis of the natural product lucidone. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  路易斯酸催化的 1,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯和 1,3,5-三（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化导致形成多不饱和γ-亚烷基丁烯内酯，而 2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化得到 γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide，允许形成天然产物lucidone的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis and reactions of derivatives of 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
  作者：Anthony G. M. Barrett、Robin A. E. Carr、Mark A. W. Finch、Jean Claude Florent、Geoffrey Richardson、Nigel D. A. Walshe

  DOI：10.1021/jo00372a028

  日期：1986.10