1-(对硝基苯基)-1,3-丁二炔 | 7642-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(对硝基苯基)-1,3-丁二炔
• 英文名称: (p-Nitrophenyl)butadiyne
• 英文别名: 1-Buta-1,3-diynyl-4-nitrobenzene
• CAS: 7642-33-3
• 化学式: C₁₀H₅NO₂
• 分子量: 171.155
• InChiKey: PZXLXSMCQHLMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对硝基苯基)-1,3-丁二炔 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(5-Isopropylidene-nona-1,3,6,8-tetraynyl)-4-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  The effects of π-acceptor and π-donor substitution in cross-conjugated enynes

  摘要：

  Donor (p-NMe2C6H4) and acceptor (p-NO2C6H4) substitution has been appended onto two different cross-conjugated enyne scaffolds and the electronic effects as a function of substitution have been evaluated. Interestingly, the observed electronic effects are quite dependent on the constitution of the enyne framework. In the case of tetraynes 2a-c, acceptor substituted 2b shows an additional low energy absorption in the UV-vis spectrum as compared to 2a and 2c. In contrast, little difference in the electronic characteristics of 4a-b is detected. The X-ray crystallographic analysis of 4a is also described. (C), 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01659-8
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 在 Hay catalyst sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(对硝基苯基)-1,3-丁二炔
  参考文献：
  名称：

  通过共轭分子的电荷转移相互作用引起的异常结构扭曲：NH2(C6H4)(C.tplbond.C)n(C6H4)NO2 的晶体结构 (n = 0-3)

  摘要：

  对一系列供体-受体分子 O2NC6H4(C~C)、C6H4NH2 (n = 0-3) 进行了详细的结构分析，以通过共轭框架研究基态供体-受体相互作用。研究结果揭示了一种不寻常的键合模式，该模式无法通过键迁移通过共轭骨架产生的简单醌型共振结构充分解释。相反，电荷转移特性仅通过硝基苯基和氨基苯基官能团本身的醌类扭曲表现出来。提供了表明电荷转移的分子内起源的证据。必须参与电荷迁移的乙炔桥本身在结构上没有改变。这些观察得出的结论是，基态中的电荷转移特性不是高度离域的，而是导致电荷集中在受体轨道中。从 n = 1-3 的化合物中观察到弱粉末二次谐波的产生。这是相对于单晶 X 射线结构进行讨论的。

  DOI：

  10.1021/ja00206a001

文献信息

• Conjugated Dienyne‐Imides as Robust Precursors of 1‐Azatrienes for 6π Electrocyclizations to Furo[2,3‐ <i>b</i> ]dihydropyridine Cores
  作者：Yanjun Wan、Xuchun Zheng、Cheng Ma

  DOI：10.1002/anie.201800303

  日期：2018.5.4

  intermediates for 6π electrocyclizations was developed by using readily accessible dienyne‐imides and various terminal olefins under PdII catalysis. Taking advantage of the sequential cooperation between preloaded and incorporated functional handles at 1,3‐dien‐5‐yne skeletons, this method not only enables the selective generation of putative 1‐azatrienes but significantly accelerates their thermal 6π‐electrocyclic

  通过在Pd II催化下使用易得的二烯炔-酰亚胺和各种末端烯烃，开发了一种新的策略来生成用于6π电环化的功能化1-氮杂三烯中间体。利用这种方法，可以在1,3-dien-5-yne骨架上预先加载和合并功能手柄之间的顺序配合，不仅可以选择性地生成假定的1-氮杂氮杂环丁烷，而且还可以显着加速其6π-电热环闭环反应的过程。一系列高产率的呋喃[2,3- b ]二氢吡啶衍生物。
• Hexasubstituted Donor–Acceptor Benzenes as Nonlinear Optically Active Molecules with Multiple Charge-Transfer Transitions
  作者：Boris Traber、J. Jens Wolff、Frank Rominger、Thomas Oeser、Rolf Gleiter、Mark Goebel、Rüdiger Wortmann

  DOI：10.1002/chem.200305458

  日期：2004.3.5

  The synthesis of three novel nonlinear optical (NLO) chromophores with threefold symmetry, namely 1,3,5-tris(4-N,N-diethylaminophenyl)-2,4,6-tris(4-nitrophenyl)benzene (3), 1,3,5-tris(4-N,N-dihexylaminophenylbutadiynyl)-2,4,6-tris(4-nitrophenyl)benzene (13) and 1,3,5-tris(4-N,N-dihexylaminophenylethynyl)-2,4,6-tris(4-nitrophenylethynyl)benze ne (4 b), is reported. We used the [Co(2)(CO)(8)]-catalysed

  1,3,5-三（4-N，N-二乙基氨基苯基）-2,4,6-三（4-硝基苯基）苯（3）的三种对称的新型非线性光学发色团的合成， 1,3,5-三（4-N，N-二己基氨基苯基丁二炔基）-2,4,6-三（4-硝基苯基）苯（13）和1,3,5-三（4-N，N-二己基氨基苯基乙炔基）报道了-2,4,6-三（4-硝基苯基乙炔基）苯（4b）。我们使用[Co（2）（CO）（8）]催化的4-N，N-二乙氨基-4'-硝基甲苯（5）的三聚制备3。用1-（4-N ，N-二乙氨基苯基）-6-（4-N，N-硝基苯基）六亚炔（6）和[Rh（PPh（3））（3）Cl]得到13。使用逐步方法制备4b。在Pd（0）催化下，将1,3,5-Trichloro-2,4,6-triiododo苯（8 b）与4-硝基苯基-乙炔（14）偶联生成1,3,5-trichloro-2,4， 6-三（4-硝基苯基乙炔基）苯（15）。15与4-N，
• Mori-Hiyama versus Hay Coupling for Higher Polyynes
  作者：Nurbey Gulia、Karolina Osowska、Bartłomiej Pigulski、Tadeusz Lis、Zbigniew Galewski、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/ejoc.201200554

  日期：2012.9

  C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 (6), p-NO2C6H4 (7), and p-NCC6H4 (8)] by Hay coupling with in situ deprotection gave stable octatetraynes R(C≡C)4R (1–8-C8-1–8) in 42–80 % yields as light yellow to brown powders. The same tetraynes were next synthesized from the same C4 precursors by an alternative Mori–Hiyama method that typically utilizes trimethylsilyl-substituted alkynes without prior deprotection

  C4前体RC≡CC≡CTMS的二聚化 [R = C6H5 (1), p-CH3 , (2), 4-n-C5H11C6H4 (3), C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p- COC6H4 ( 6)、p-NO2C6H4 (7) 和 p-NCC6H4 (8)] 通过 Hay 偶联与原位脱保护在 42-80 中得到稳定的辛四炔 R(C≡C)4R (1-8-C8-1-8) % 产量为浅黄色至棕色粉末。接下来通过另一种 Mori-Hiyama 方法从相同的 C4 前体合成相同的四炔，该方法通常使用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，无需事先脱保护。后一种方案证明是有用的，并提供了预期的产品，但产率较低，为 8-74%。所得四炔通过光谱方法和在某些情况下通过 X 射线晶体学进行表征。在 1-C8-1 和 3-C12-3 的情况下，对晶体数据的仔细分析显示出高度的碳链线性，% 收缩指数分别为
• 1-Iodobuta-1,3-diynes in Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition: A One-Step Route to 4-Ethynyl-5-iodo-1,2,3-triazoles
  作者：Anastasia I. Govdi、Natalia A. Danilkina、Alexander V. Ponomarev、Irina A. Balova

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02916

  日期：2019.2.15

  Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of iododiacetylenes with organic azides using iodotris(triphenylphosphine)copper(I) as a catalyst was found to be an efficient one-step synthetic route to 5-iodo-4-ethynyltriazoles. The reaction is tolerant to various functional groups in both butadiyne and azide moieties. The synthetic application of 5-iodo-4-ethynyl triazoles obtained was also evaluated: the

  发现使用碘化三（三苯基膦）铜（I）作为催化剂，将铜与有机叠氮化物催化碘代二乙炔与有机叠氮化物的1，3-偶极环加成反应是制备5-碘-4-乙炔基三唑的有效一步合成途径。该反应耐受丁二炔和叠氮化物部分中的各种官能团。还评估了所得的5-碘-4-乙炔基三唑的合成应用：Sonogashira与炔烃的偶联导致不对称取代的三唑稠合的二炔体系，而Suzuki反应产生了相应的5-芳基-4-乙炔基三唑。
• Synthesis and molecular properties of donor–π-spacer–acceptor ynamides with up to four conjugated alkyne units
  作者：Bernhard Witulski、Torsten Schweikert、Dieter Schollmeyer、Nicolai A. Nemkovich

  DOI：10.1039/b919275a

  日期：——

  A set of push–pull ynamides with up to four conjugated triple bonds has been synthesized and the molecular properties of these new carbon rods have been characterised showing effective intramolecular charge transfers and high values for the change of the electrical dipole moment after transition from the ground to the Franck–Condon excited state.

  我们合成了一组具有多达四个共轭三键的推拉namides，并对这些新型碳棒的分子特性进行了表征，结果表明，从基态过渡到弗朗克康顿激发态后，分子内电荷转移有效，电偶极矩的变化值也很高。