(R)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-5-methylhexan-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1338073-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-5-methylhexan-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1338073-39-4
• 化学式: C₂₀H₃₃BO₃
• 分子量: 332.291
• InChiKey: PWIYCOPIJBDZFG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-5-methylhexan-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-methoxy-4-(5-methyl-3-vinylhexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的Zweifel偶联合成功能化烯烃

  摘要：

  Zweifel反应是合成烯烃的有效方法，可作为Suzuki-Miyaura反应的无过渡金属替代物。迄今为止，Zweifel偶联的范围相当狭窄，并且主要集中于乙烯基锂试剂的偶联以合成简单的芳基和烷基取代的烯烃。在此，描述了通用的无过渡金属的偶联方法的发展，该偶联方法能够偶联格氏试剂或有机锂。该方法能够实现多种官能化的无环和环状烯烃产物的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01124
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇 在 仲丁基锂 、 三乙胺 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-5-methylhexan-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼盐配合物的自由基交联反应合成α-手性酮和手性烷烃。

  摘要：

  富含对映体的仲烷基频哪醇硼酸酯的乙烯基硼酸酯络合物在自由基极性交叉反应中经历立体定向自由基诱导的1,2-迁移。在这种三组分方法中，各种可商购的烷基碘用作自由基前体，并且光用于链引发。随后的氧化和原基脱硼化作用分别产生有价值的α-手性酮和手性烷烃，具有出色的对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201711390

文献信息

• Ate Complexes of Secondary Boronic Esters as Chiral Organometallic-Type Nucleophiles for Asymmetric Synthesis
  作者：Robin Larouche-Gauthier、Tim G. Elford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja2077813

  日期：2011.10.26

  The addition of an aryllithium reagent to a secondary boronic ester leads to an intermediate boron-ate complex that behaves as a chiral nucleophile, reacting with a broad range of electrophiles with inversion of stereochemistry. Depending on the electrophile, the C-B bond can be converted into C-I, C-Br, C-Cl, C-N, C-O, and C-C, all with very high levels of stereocontrol. This discovery now adds a

  将芳基锂试剂添加到仲硼酸酯中会产生中间体硼酸酯络合物，其行为类似于手性亲核试剂，与广泛的亲电试剂反应，并产生立体化学反转。根据亲电试剂的不同，CB 键可以转化为 CI、C-Br、C-Cl、CN、CO 和 CC，所有这些都具有非常高的立体控制水平。这一发现现在为用于不对称有机合成的方法库增加了一种新的、容易获得的、构型稳定的、手性有机金属型试剂。