(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhexadecanal | 1613724-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhexadecanal
• CAS: 1613724-97-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: RABWKZWAIYFVPP-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhexadecanal 在 dimethyl sulfide borane 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (αR,βS,4S,5S)-β,2,2,5-tetramethyl-α-tridecyl-1,3-dioxan-4-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhexadecanal
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255