methyl 2-(6-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate | 346584-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl (6-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)glyoxylate；methyl 2-(6-methoxy-1-methylindol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 346584-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: LRJSSVHAJXFLQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(3-(4-(6-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于（氮杂）吲哚基马来酰亚胺的糖原合酶激酶3β共价抑制剂的设计与合成

  摘要：

  作为多种信号转导途径中的重要激酶，GSK-3β已成为化学探针发现和药物开发的有吸引力的靶标。与已开发的多种可逆抑制剂相比，GSK-3β的共价抑制剂明显缺乏。在这里，我们报告了通过优化非共价相互作用和反应性基团的一系列共价GSK-3β抑制剂的发现。在这些共价抑制剂中，具有轻度α-氟甲基酰胺反应性基团的化合物38b出现为针对GSK-3β的选择性共价抑制剂，可有效抑制糖原合酶和tau蛋白的磷酸化，并增加活细胞中β-catenin的水平。此外，化合物38b具有高渗透性，不是P的底物-糖蛋白。

  DOI：

  10.1039/c8ob00642c
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-(6-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  基于（氮杂）吲哚基马来酰亚胺的糖原合酶激酶3β共价抑制剂的设计与合成

  摘要：

  作为多种信号转导途径中的重要激酶，GSK-3β已成为化学探针发现和药物开发的有吸引力的靶标。与已开发的多种可逆抑制剂相比，GSK-3β的共价抑制剂明显缺乏。在这里，我们报告了通过优化非共价相互作用和反应性基团的一系列共价GSK-3β抑制剂的发现。在这些共价抑制剂中，具有轻度α-氟甲基酰胺反应性基团的化合物38b出现为针对GSK-3β的选择性共价抑制剂，可有效抑制糖原合酶和tau蛋白的磷酸化，并增加活细胞中β-catenin的水平。此外，化合物38b具有高渗透性，不是P的底物-糖蛋白。

  DOI：

  10.1039/c8ob00642c

文献信息

• Substituted pyrroles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06281356B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  Disclosed are substituted pyrroles having the formula These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment and/or control of cell proliferative disorders, in particular cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the foregoing compounds.

  揭示了具有以下结构式的取代吡咯化合物。这些化合物及其药用盐在治疗和/或控制细胞增殖性疾病，特别是癌症方面具有用处。还揭示了含有上述化合物的药物组合物。