(2S,3R,4S)-2-Hydroxymethyl-4-((11S,12S)-11-hydroxy-12-methyl-tetradecyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-3-ol | 221217-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-Hydroxymethyl-4-((11S,12S)-11-hydroxy-12-methyl-tetradecyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-3-ol
• CAS: 221217-34-1
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₅S
• 分子量: 483.713
• InChiKey: SPNGWZNRLBGGMQ-YZUYXXDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  98.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2-Hydroxymethyl-4-((11S,12S)-11-hydroxy-12-methyl-tetradecyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-3-ol 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 penaresidin A
  参考文献：
  名称：

  具有肌动球蛋白ATP酶激活特性的氮杂环丁烷生物碱penaresidin a的合成

  摘要：

  合成了Penaresidin A（1）的三种立体异构体，即从冲绳海洋海绵Penares sp。分离出的氮杂环丁烷生物碱。天然Penaresidin A必须为（2S，3R，4S，15S，16S）-或（2S，3R，4S，15R，16R）-1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01613-m
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 dimsylsodium 、 氢溴酸 、 氢气 、 羟胺 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-2-Hydroxymethyl-4-((11S,12S)-11-hydroxy-12-methyl-tetradecyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel enantioselective synthesis of penaresidin A and Allo-penaresidin A via the construction of a highly functionalized azetidine

  摘要：

  A new and highly enantioselective synthesis of penaresidin A has been achieved via the construction of a highly functionalized azetidine with the requisite stereogenic centers, which can also be regarded as an advanced intermediate for the synthesis of penaresidin B and penazetidine A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02345-4

文献信息

• Stereoselective total synthesis of penaresidin A starting from d-galactal
  作者：B.V. Subba Reddy、Ch. Kishore、A. Srinivas Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.095

  日期：2014.1

  A stereoselective total synthesis of penaresidin A has been accomplished involving Sharpless asymmetric epoxidation, regioselective ring-opening of epoxide, azetidine formation via SN2 reaction, Jung’s protocol, and Julia–Kocienski olefination. This approach has successfully demonstrated the synthetic utility of d-galactal in the construction of azetidine core of the natural product.

  已经完成了Penaresidin A的立体选择性全合成，涉及Sharpless不对称环氧化，环氧化物的区域选择性开环，通过S N 2反应形成氮杂环丁烷，Jung方案和Julia - Kocienski烯烃化反应。该方法已经成功地证明了d-半乳糖在天然产物氮杂环丁烷核的构建中的合成效用。