1-phenyl-3-(4-iodophenyl)propane-1,3-dione | 1312212-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-iodophenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-iodophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1312212-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₁IO₂
• 分子量: 350.156
• InChiKey: TUACNTBMZUZQDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  462.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-iodophenyl)propane-1,3-dione 在 iron(III) chloride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-(4-iodophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铁促进的1,3-二酮的C–C键裂解：在温和的反应条件下制备1,2-二酮的途径

  摘要：

  报告了一种制备1,2-二酮的概念方法。通过使用FeCl 3作为催化剂和使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为氧化剂，在温和的反应条件下，在空气中温和的反应条件下，1,3-二酮的选择性C-C键裂解可高产率地提供1,2-二酮使用溶剂。讨论了可能的反应机理。该协议为获得有用的1,2-二酮提供了一条快捷途径。

  DOI：

  10.1021/jo200840y
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-phenyl-3-(4-iodophenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （二苯甲酰甲基）硼二氟化硼的卤代衍生物的合成及光物理性质。

  摘要：

  合成了一系列在对位上的一个苯环中具有卤原子的（二苯甲酰基甲基）硼酸二氟化硼（BF2DBM）衍生物，并用于阐明改变附着的卤原子对BF2DBM的光物理性质的影响。相对于母体BF2DBM的相应峰，B​​F2DBM在THF中的氟，氯，溴和碘取代的衍生物的室温吸收和荧光最大值发生了约2-10nm的红移。卤代BF2DBMs（除碘代衍生物外）的荧光量子产率要大于未取代的BF2DBMs。所有合成的化合物都能够与苯和甲苯形成荧光激基复合物（分别在λem= 433和445nm处发射最大值）。卤化BF2DBMs的构象结构和电子光谱性质已通过DFT / TDDFT计算在PBE0 / SVP的理论水平上建模。使用具有经验色散校正的CIS方法计算激基复合物的结构和荧光光谱。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.12.025

文献信息

• Gold/copper-catalyzed activation of the aci-form of nitromethane in the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Rengarajan Balamurugan、Seetharaman Manojveer

  DOI：10.1039/c1cc14926a

  日期：——

  Activation of the aci-form of nitromethane using Lewis acids for the attack of carbon nucleophiles was studied. 1,3-Dicarbonyl compounds in the presence of catalytic amounts of AuCl3 or Cu(OTf)2 in nitromethane solvent could be converted into methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds.

  使用Lewis酸激活硝基甲烷的酸形式，以进行碳亲核试剂的攻击的研究已经开展。在催化量的AuCl₃或Cu(OTf)₂存在的条件下，硝基甲烷溶剂中的1,3-二羰基化合物可以转化为亚甲基桥联的双1,3-二羰基化合物。
• Aerobic Oxidation of a Tertiary Aliphatic Amine Under Visible-Light Photocatalysis: Facile Synthesis of Methylene-Bridged Bis-1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Woo-Jin Yoo、Arata Tanoue、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201200807

  日期：2012.12

  Lights, camera, action! An efficient protocol for the formation of methylene‐bridged bis‐1,3‐dicarbonyl compounds has been developed through an aerobic photocatalytic oxidative coupling reaction between 1,3‐dicarbonyl compounds and a tertiary aliphatic amine.

  灯光，摄像头，动作！通过1,3-二羰基化合物与脂族叔胺之间的需氧光催化氧化偶联反应，已开发出形成亚甲基双bis-1,3-二羰基化合物的有效方法。