trans-2-Hydroxyaethyl-cyclopentanol-2 | 913566-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-Hydroxyaethyl-cyclopentanol-2
• 英文别名: (1S,2R)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 913566-19-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: GXCPYUDYGSGMCJ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Hydroxyaethyl-cyclopentanol-2 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction

  摘要：

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。

  DOI：

  10.1039/b206843p
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl trans-2-hydroxy-cyclopentane-1-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-Hydroxyaethyl-cyclopentanol-2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction

  摘要：

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。

  DOI：

  10.1039/b206843p

文献信息

• Asymmetric reduction of substituted indanones and tetralones catalyzed by chiral dendrimer and its application to the synthesis of (+)-sertraline
  作者：Guangyin Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.010

  日期：2006.8

  A recoverable dendrimeric supported prolinol was used as a catalyst in the asymmetric reduction of indanones and tetralones to give separable cis and trans isomers up to 97% ee. This method was also applied in the enantio selective synthesis of the antidepressant drug (+)-sertraline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.