N-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-dimethoxyindole | 83634-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-dimethoxyindole
• 英文别名: tert-Butyl 5,6-dimethoxy-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 5,6-dimethoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 83634-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: LRRANVSGGSUXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-dimethoxyindole 在 叔丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5,6-dimethoxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical reactivity of the quinone methide derived from the oxidative cyclization of .alpha.-methyl-3,4-dihydroxyphenylalanine ethyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a007
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 、 5,6-二甲氧基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-dimethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical reactivity of the quinone methide derived from the oxidative cyclization of .alpha.-methyl-3,4-dihydroxyphenylalanine ethyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a007

文献信息

• Tandem copper-catalysed aryl and alkenyl amination reactions: the synthesis of N-functionalised indoles
  作者：Roy C. Hodgkinson、Jurgen Schulz、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b817254d

  日期：——

  A Cu-diamine complex effectively catalyses tandem C–N bond formation on 2-(2-haloalkenyl)-aryl halide substrates, to deliver a series of N-functionalised indoles. Anilines, amides and carbamates are all effective coupling partners under the developed conditions.

  一个铜-双胺复合物有效催化了在2-(2-卤代烯基)-芳基卤化物底物上的串联C–N键形成，生成了一系列N功能化的吲哚。在优化的条件下，苯胺、酰胺和碳酸酯都是有效的偶联反应伙伴。