2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isoselenocyanate | 102987-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isoselenocyanate
• CAS: 102987-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉Se
• 分子量: 436.277
• InChiKey: NGJURMFZZDSSNS-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isoselenocyanate 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-deoxy-D-glucose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  An approach to a new class of selenosugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96717-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-isocyanotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的异异壬酸酯，硒脲和亚硒唑的合成

  摘要：

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.038

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of O-alkyl selenocarbamates, selenoureas and selenohydantoins
  作者：Penélope Merino-Montiel、Susana Maza、Sergio Martos、Óscar López、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.ejps.2012.12.016

  日期：2013.2

  scavengers using colorimetric methods; furthermore, their glutathione peroxidase-like activity has also been analyzed by NMR spectroscopy. Free radical scavenging activity has been evaluated using the DPPH method; the strongest free radical scavengers were found to be both, aryl- and sugar-derived selenoureas, with EC50 values ranging 19–46 μM. Concerning anti-H2O2 activity, measured by the horseradish peroxidase-mediated

  为了评估它们的体外活性，已经进行了三种不同亲脂性有机硒化合物的制备（芳基和糖衍生的硒脲，O-烷基硒代氨基甲酸酯和硒代乙内酰脲）。抗氧化特性，分析含硒官能团以及取代基对活性的影响。因此，使用比色法首次研究了标题化合物作为自由基，过氧化氢，烷基过氧化物和一氧化氮清除剂；此外，它们的谷胱甘肽过氧化物酶样活性也已通过NMR光谱分析。使用DPPH方法评估了自由基清除活性；发现最强的自由基清除剂是芳基和糖衍生的硒脲，其EC 50值为19-46μM。关于抗H 2 O 2通过辣根过氧化物酶介导的酚红氧化活性测定，芳基硒代乙内酰脲获得了最佳结果，在浓度为0.5 mM时显示61-76％的抑制作用。还发现有机硒化合物能够抑制涉及脂质过氧化的链反应（硫氰酸铁法）；因此，当以0.74 mM的浓度进行测试时，硒代氨基甲酸酯糖对烷基过氧化物介导的亚油酸降解表现出49-71％的抑制作用。通过将硝普钠转变为亚硝酸根离子来研